2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)乙酰胺 | 2011-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Glycylamino-5-nitrobenzophenon
• 英文别名: 2-amino-N-(2-benzoyl-4-nitrophenyl)acetamide；5-Nitro-2-aminoacetylamino-benzophenon；2-Amino-2'-benzoyl-4'-nitroacetanilid；2-Aminoacetamido-5-nitrobenzophenon；2-Aminoacetamino-5-nitro-benzophenon
• CAS: 2011-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: YEABXHBIQRGGDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)乙酰胺 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硝西泮
  参考文献：
  名称：

  硝苯西and和其他苯二氮卓类在人造胃液中的降解行为的阐明：胃中药物的降解性研究（二）

  摘要：

  通过LC /光电二极管阵列检测器（PDA）监测八种苯并二氮杂卓（BZP）在人工胃液中的降解行为：阿普唑仑，依替唑仑，地西epa，三唑仑，硝西epa（NZP），氟尼西epa（FNZ），溴马西m和劳拉西m估计他们在胃中的药代动力学。对于可降解药物，测量其物理化学参数（如反应速率常数）以评估存储条件对药物可降解性的影响，例如通过提高存储温度降解是否会更快进行，或者通过调节pH值降解反应是否可逆。结果，证实了尽管八种BZPs在人造胃液中降解，但是当pH升高时它们大部分可以恢复，并且恢复率根据pH和BZP类型的不同而不同。至于NZP，绘制Arrhenius曲线图，获得降解反应涉及的物理化学参数，如活化能和活化熵，并对反应动力学进行了讨论。此外，已确认两种物质是NZP在人造胃液中的降解产物：一种是可逆降解产物（A）（中间），另一种是不可逆降解产物（B）（最终降解产物）。将该中间体鉴定为2-氨基- 一个

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00836
• 作为产物：
  描述：

  硝西泮 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-N-(2-苯甲酰基-4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Micellar catalysis of organic reactions. XIV. Hydrolysis of some 1,4-Benzodiazepin-2-one drugs in acidic solution

  摘要：

  地西泮和硝西泮酸性水解的动力学研究 对地西泮和硝西泮的酸性水解进行了动力学研究。 在十二烷基硫酸钠胶束（sds 硫酸钠胶束（sds）的存在下进行了地西泮和硝西泮的酸性水解动力学研究。结果表明，地西泮的水解是以双相动力学方式进行的。 发生双相动力学反应。这与 氮甲基键水解，然后是非常缓慢的酰胺键水解。 酰胺键的水解速度非常缓慢，这与水溶液中的水解过程一致。然而，研究发现硝西泮的分解动力学是单相的，与最初的酰胺键水解一致。 水解。涉及偶氮甲基键水解的反应 键的水解反应不受酸浓度的影响，并受 的胶束抑制。涉及 酰胺水解的反应与酸浓度呈一阶关系，并受胶束催化。 胶束催化作用。硝西泮从水（最初的偶氮甲胺裂解）转移到 sds 胶束（最初的酰胺裂解）时的水解机理变化为 (初始酰胺裂解）时，硝西泮的水解机理发生了变化，这可能是偶氮甲 碱水解受到抑制和胶束催化酰胺水解的结果。 的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9841895

文献信息

• Micellar Catalysis of Organic Reactions. XVII. Hydrolysis of Nitrazepam and Some N-Alkylated Derivatives
  作者：TJ Broxton、SR Morrison

  DOI：10.1071/ch9851037

  日期：——

  Product studies for the acid catalysed hydrolysis of nitrazepam and some N-alkyl derivatives in the presence of micelles of sodium dodecyl sulfate ( sds ) have been carried out by a U.V. spectrophotometric technique. Attack of water at C2 leading to initial amide cleavage is favoured by high acid concentrations, by micelles of sds and by small R groups attached to the amide nitrogen atom. For nitrazepam, a change of mechanism from water attack at C5 (leading to initial azomethine cleavage) to water attack at C2 (leading to initial amide cleavage) was observed on transfer from water to micelles of sds . For N-benzyl nitrazepam (1d), however, no change of mechanism was detected. Initial attack of water occurred at C5 (leading to initial azomethine cleavage), both in aqueous solution and in micelles of sds.

  在十二烷基硫酸钠胶束（sds）的存在下，通过紫外分光光度法对硝西泮和一些 N-烷基衍生物的酸催化水解产物进行了研究。高浓度的酸性物质、十二烷基硫酸钠胶束以及连接在酰胺氮原子上的小 R 基团都有利于 C2 处水的侵蚀，从而导致酰胺的初步裂解。对于硝西泮，当水从 C5 转移到 sds 的胶束时，观察到机理从 C5 处的水攻击（导致最初的偶氮甲基裂解）变为 C2 处的水攻击（导致最初的酰胺裂解）。但是，N-苄基硝西泮（1d）的机理没有发生变化。无论是在水溶液中还是在 sds 的胶束中，水的初始攻击都发生在 C5 处（导致偶氮甲胺的初始裂解）。
• Quinazolines and 1,4-Benzodiazepines. X.¹ Nitro-Substituted 5-Phenyl-1,4-benzodiazepine Derivatives²
  作者：L. H. Sternbach、R. Ian Fryer、O. Keller、W. Metlesics、G. Sach、N. Steiger

  DOI：10.1021/jm00339a010

  日期：1963.5
• Bahr; Usbeck, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 10, p. 668 - 671
  作者：Bahr、Usbeck

  DOI：——

  日期：——
• US4289770A
  申请人：——

  公开号：US4289770A

  公开（公告）日：1981-09-15
• USRE31237E
  申请人：——

  公开号：USRE31237E

  公开（公告）日：1983-05-10