naphtho[2,1-f]quinoline | 218-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphtho[2,1-f]quinoline
• 英文别名: Naphtho<2,1-f>chinolin；1-azachrysene
• CAS: 218-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: ZKWHSGRDDNYNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  449.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2556.9;407.31;407.18

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-f]quinoline 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 230.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-naphtho[2,1-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE PHENANTHRENE SERIES. XIX. NAPHTHOQUINOLINES SYNTHESIZED FROM AMINOPHENANTHRENES^*,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01221a005
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(1-naphthyl)-2-(2-pyridyl)-ethylene 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以13%的产率得到naphtho[2,1-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂芳烃的光化学环化脱氢路线

  摘要：

  本文报道了光化学环化脱氢制备多环氮杂芳烃的研究。从 2-、3- 和 4-[2-(1- 和 2-萘基)乙烯基]吡啶获得各种萘喹啉和萘异喹啉。4-[2-(3-菲基)乙烯基]吡啶得到芘[1,10-HIJ]异喹啉。描述了 (2-芳基乙烯基) 吡啶的有效制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983745

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Homologisierung der Fischer‐Indol‐Synthese: Chinoline via Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung
  作者：Gabriela Guillermina Gerosa、Sebastian Armin Schwengers、Rajat Maji、Chandra Kanta De、Benjamin List

  DOI：10.1002/ange.202005798

  日期：2020.11.9

  AbstractWir beschreiben eine neuartige Strategie zur Synthese von Chinolinen basierend auf einer Brønsted‐Säure‐induzierten Homo‐Diaza‐Cope‐Umlagerung von N‐Aryl‐N′‐Cyclopropylhydrazinen. Unsere Strategie kann als Homologisierung der klassischen Fischer‐Indol‐Synthese verstanden werden und ermöglicht die Bildung sechsgliedriger N‐Heterocyclen inklusive weiterer, vorher nicht zugänglicher Pyridinderivate

  摘要我们描述了一种基于布朗斯台德酸诱导的同二氮杂-Cope 重排的喹啉合成新策略氮‐芳基‐N′‐环丙基肼。我们的策略可以理解为经典费歇尔吲哚合成的同系物，并且能够形成六元N-杂环，包括额外的、以前无法获得的吡啶衍生物。此外，该方法可用作制备多环多杂芳烃的吡啶环化策略。理论计算用于了解合理的活化模式和催化剂的影响。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170077418A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to organic electroluminescent devices, the emitting layer thereof containing a blend of a luminescent material having a narrow singlet-triplet gap and a fluorescent emission material having high steric shielding.

  本发明涉及有机电致发光器件，其中发光层包含具有狭窄单重-三重能隙的发光材料和具有高立体屏蔽的荧光发射材料的混合物。
• DNA‐induced circularly polarized luminescence of helicene racemates
  作者：Fuwei Gan、Peng Yang、Juncong Liang、Chengshuo Shen、Jeanne Crassous、Huibin Qiu

  DOI：10.1002/chir.23566

  日期：2023.9

  luminescence (CPL) from helicene racemates via supramolecular association with DNA in aqueous solution. Racemic cationic helicene derivatives are immobilized in the grooves of commercially available double-stranded right-handed DNA, and the discrimination of left- and right-handed helicenes by chiral DNA is monitored by single molecule force spectroscopy. This subsequently leads to the generation of prominent

  对映体纯螺旋烯因其出色的手性光学特性而被广泛研究，而螺旋烯外消旋体被认为是手性沉默的。在这里，我们描述了一种简单的方法，通过与水溶液中 DNA 的超分子缔合，从螺旋烯外消旋体产生圆偏振发光 (CPL)。将外消旋阳离子螺旋烯衍生物固定在市售双链右手DNA的凹槽中，并通过单分子力谱监测手性DNA对左手和右手螺旋烯的区分。这随后导致具有不对称因子的显着 CPL 的产生 | 克伦| _ 接近0.01，接近对映体纯螺旋烯。这项工作中开发的策略避免了繁琐且昂贵的手性拆分过程，并为 CPL 发射系统的制造提供了独特的见解。
• 36. The synthesis of indenoquinolines
  作者：Neil Campbell、Arthur F. Temple

  DOI：10.1039/jr9570000207

  日期：——

表征谱图