6-(aminomethyl)-2,2'-bipyridine | 113121-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [6-(pyridin-2-yl)-pyridin-2-yl]methanamine；[6-(Pyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methanamine；(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 113121-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD13248897
• 分子量: 185.228
• InChiKey: RXLQTVLBAUBLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(aminomethyl)-2,2'-bipyridine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 6-{[5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide-N-(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-methyl-2-yl)]methyl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals

  摘要：

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42083
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,2']Bipyridinyl-6-ylmethyl-3,5,7-triaza-1-azonia-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane; bromide 在 盐酸 作用下， 生成 6-(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自无环和大环多胺的聚联吡啶配体；合成与金属结合研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的配体，其带有连接至无环（三极，四足）和大环（环素，六环）多胺的三至六个侧基2,2'-联吡啶基，并已显示出可形成金属配合物，特别是多核型金属配合物。

  DOI：

  10.1039/c39870001292

文献信息

• Synthesis and Metal-Binding Properties of Polybipyridine Ligands Derived from Acyclic and Macrocyclic Polyamines
  作者：Raymond Ziessel、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19900730502

  日期：1990.8.8

  been developed for the preparation of ligands bearing two to six pendent, unsubstituted or substituted 2, 2′-bipyridine groups attached to acyclic (tripode, tetrapode) and macrocyclic (triazanonade-cane, cyclam, hexacyclen, bis(bipyrido)hexaazamacrocycle) polyamines. Ligands 1-5 have been obtained in high yield by condensation of 6-(bromomethyl)-2, 2′-bipyridine (9b) with the corresponding amines in

  已经开发出用于制备配体的合成程序，所述配体带有两个至六个悬垂，未取代或取代的2、2'-联吡啶基团，这些基团连接于无环（三叠，四足）和大环（三嗪酮-甘蔗，Cyclam，六环，双（双吡啶）六氮杂大环） ）多胺。通过在NaOH，H 2 O和MeOH的存在下使6-（溴甲基）-2、2'-联吡啶（9b）与相应的胺缩合，以高收率获得了配体1-5。通过在Na 2存在下分别缩合9b或二或四取代的单（溴甲基）联吡啶10b或11b与相应的胺，可以高收率制备配体6-8。CO 3和MeCN。配体1与Ru II，Fe I，Cr II和Cr III阳离子形成半笼式络合物，与[RuCl 2（bpy）2 ]和[ReCl（CO）5 ]形成三核络合物。四足动物2和六足动物4通过与Fe11盐反应分别得到四核和双核复合物。这些络合物具有各种有趣的物理和化学性质。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE COMPLEX PROTEIN KINASE INHIBITOR FOR INHIBITING MULTIPLICAITON OF TUMOR CELLS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wang Fuyi

  公开号：US20130225811A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Quinazoline derivatives represented by general formula (1) and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors, and their preparation methods are provided. Wherein, in general formula (1), at least one of R and R′ is a group containing an atom capable of coordinating with noble metals, m and n are either the same or different and are integers from 0 to 5. Said quinazoline complex as protein kinase inhibitor is formed by coordination compound containing noble metal and said quinazoline derivative ligand capable of coordinating with noble metal in the coordination compound. Used as tyrosine protein kinase inhibitors, Quinazoline derivatives and quinazoline complexes as protein kinase inhibitors provided by the present invention have exhibited good inhibitory effect on proliferation of various tumor cells including human breast cancer cells line (drug-resistant) MCF-7/A, human breast cancer cell line (sensitive) MCF-7/S, prostate cancer cell PC-3, keratinocytes Colo-16, human non-small cell lung cancer cell line A549, etc.

  通用公式（1）表示的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物，以及它们的制备方法已提供。在通用公式（1）中，R和R′中至少一个是含有能够与贵金属配位的原子的基团，m和n可以相同也可以不同，是从0到5的整数。所述的作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物是由含有贵金属的配合物和所述喹唑啉衍生物配体在配合物中能够与贵金属配位而形成的。作为酪氨酸蛋白激酶抑制剂使用，本发明提供的喹唑啉衍生物和作为蛋白激酶抑制剂的喹唑啉配合物在抑制包括人类乳腺癌细胞系（耐药性）MCF-7/A、人类乳腺癌细胞系（敏感性）MCF-7/S、前列腺癌细胞PC-3、角质细胞Colo-16、人类非小细胞肺癌细胞系A549等各种肿瘤细胞增殖方面表现出良好的抑制作用。
• Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1055/s-2003-42083

  日期：——

  A series of pyridine and bipyridine molecules combining dual fluorescent (dansyl) and magnetic (free radical) probes has been prepared by a linear multistep protocol from the corresponding monodansylated derivatives. The grafting of the flexible aliphatic radical is realized by the use of a chloromethylnitronyl nitroxide derivative under basic conditions and with KI as a mediator. The synthetic potential of 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfon-amide)methyl]-6-formylpyridine is assessed by the construction, in a first step, of an aliphatic nitroxide radical and subsequently of an additional aromatic radical. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as chromogenic and spin-labeled fragments. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the fluorescent substituent onto the pyridine or bipyridine framework at the beginning of the synthetic protocol.

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。
• Water Oxidation by Mononuclear Ruthenium Complex with a Pentadentate Isoquinoline–Bipyridyl Ligand
  作者：Manohar Vennampalli、Guangchao Liang、Charles Edwin Webster、Xuan Zhao

  DOI：10.1002/ejic.201301393

  日期：2014.2

  and lower activity for the oxidation of water by [Ru(DIQ-Bpy)(H2O)]2+. A kinetic study of water oxidation by [Ru(DPA-Bpy)(H2O)]2+ suggests a mononuclear pathway for the oxidation of water. The noncovalent interaction between isoquinoline groups in [Ru(DIQ-Bpy)(H2O)]2+, which favors the formation of dinuclear species, might account for the lower activity for water oxidation by [Ru(DIQ-Bpy)(H2O)]2+.

  合成并表征了具有五齿配体 N,N-双[(异喹啉-1-基)甲基][6-(吡啶-2-基)吡啶-2-基]甲胺 (DIQ-Bpy) 的单核钌配合物通过 1H NMR 光谱、元素分析、电化学和理论计算。在过量的 CeIV 存在下观察到 [Ru(DIQ-Bpy)(H2O)]2+ 对水的氧化。相对于[Ru(DPA-Bpy)(H2O)]2+[DPA-Bpy = N,N-bis(2-pyridinylmethyl)-2,2'-bipyridine-6-methanamine]，DPA中吡啶基团的取代-Bpy 与吸电子异喹啉导致较高的氧化还原电位和较低的 [Ru(DIQ-Bpy)(H2O)]2+ 氧化水的活性。[Ru(DPA-Bpy)(H2O)]2+ 对水氧化的动力学研究表明水氧化的单核途径。
• A copper(ii) complex of a pentadentate ligand featuring large ferro- and antiferromagnetic interactionsElectronic supplementary information (ESI) available: magnetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204899j/
  作者：Christophe Stroh、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b204899j

  日期：2002.8.21

  2'-bipyridine template and functionalized with two methylene bridged nitroxide arms provides mononuclear Cu(II) and Zn(II) complexes displaying a facial and meridional conformation, respectively; for Cu large intramolecular ferromagnetic (J/kB = +173 K) and antiferromagnetic (J'/kB = -170 K) exchange interactions are evidenced from magnetic measurements.

  一种新颖的基于2,2'-联吡啶模板的五齿配体，并用两个亚甲基桥接的氮氧化物臂官能化，分别提供单核Cu（II）和Zn（II）配合物，分别显示出面部和子午构象。对于铜，大分子内铁磁性（J / kB = +173 K）和反铁磁性（J'/ kB = -170 K）的交换相互作用从磁性测量中得到证明。