2-氯-1-[4-(2-氯乙酰基)哌嗪-1-基]-乙酮 | 1703-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(2-氯乙酰基)哌嗪-1-基]-乙酮
• 英文名称: N,N'-bis(chloroacetyl)piperazine
• 英文别名: 1,1'-(piperazine-1,4-diyl)bis(2-chloroethan-1-one)；1,4-Bis(chloroacetyl)piperazine；2-chloro-1-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1703-23-7
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00459900
• 分子量: 239.101
• InChiKey: QYHXZQGNMLVJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[4-(2-氯乙酰基)哌嗪-1-基]-乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A benzimidazolium-based new flexible cleft built on the piperazine unit: a case of selective fluorometric sensing of ATP

  摘要：

  一种基于苯并咪唑的化合物1，对ATP比ADP和AMP更具高度选择性和敏感性，在CH3CN/H2O（1：1，体积比，使用10 mM HEPES缓冲液，pH 6.4）中已被设计和合成。化合物1可以检测人类宫颈癌细胞（HeLa）中ATP的存在。

  DOI：

  10.1039/c4ra11683f
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-氯-1-[4-(2-氯乙酰基)哌嗪-1-基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过改变水交换率提高锌 (II) 响应 MRI 造影剂的灵敏度

  摘要：

  鉴于先前报道的 Zn(II) 敏感 MRI 造影剂 GdDOTA-diBPEN 的已知水交换率限制，合理设计了新的结构目标以增加水交换率以提高 MRI 检测灵敏度。这些新传感器表现出微调的水交换特性，并且根据个体结构显示出显着改善的纵向弛豫度 (r1)。两个传感器尤其表现出优化的参数，因此，在与 Zn(II) 和人血清白蛋白 (HSA) 结合后，显示出约 50 mM(-1) s(-1) 的异常高的纵向弛豫度。与原始传感器 GdDOTA-diBPEN 显示的值相比，该值表明 r1 增加了 3 倍。此外，这项研究为结构修饰之间的相互作用提供了重要的见解，水交换率和传感器的动力学稳定性。新的高弛豫剂用于在葡萄糖刺激的胰岛素分泌过程中成功地对小鼠胰腺中的 Zn(II) 释放进行成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09158

文献信息

• [EN] TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS<br/>[FR] LE CIBLAGE DE LA THYMIDYLATE KINASE HUMAINE INDUIT UNE TOXICITÉ DANS LA RÉPARATION DE L'ADN DANS LES CELLULES TUMORALES MALIGNES
  申请人：CHANG ZEE-FEN

  公开号：WO2012072019A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor compositions and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor compositions and therapeutics that lead to dUTP-mediated DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及新型TMPK抑制剂组合物及其使用方法。具体而言，涉及新型TMPK抑制剂组合物和导致肿瘤细胞中dUTP介导的DNA修复的治疗剂，作为新型化疗增敏剂，适用于治疗或预防癌症的方法。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbine Silver(I) and Palladium( <scp>II</scp> ) Complexes with Acylated Piperazine Linker and Catalytic Activity in Three Types of C—C Coupling Reactions
  作者：Qingxiang Liu、Xiantao Zhang、Zhixiang Zhao、Xinying Li、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000237

  日期：2021.3

  salts LH2·Cl2 and LH2·(PF6)2 with acylated piperazine linker and two N‐heterocyclic carbene (NHC) silver(I) and palladium(II) complexes [L2Ag2](PF6)2 (1) and [L2Pd2Cl4] (2) were prepared. The crystal structures of LH2·Cl2 and 1 were confirmed by X‐ray analysis. In 1, one 26‐membered macrometallocycle was generated through two silver(I) ions and two bidentate ligands L. The catalytic activity of 2 was

  带有酰化哌嗪连接基的两个双咪唑鎓盐LH 2 ·Cl 2和LH 2 ·（PF 6）2和两个N杂环卡宾（NHC）银（I）和钯（II）配合物[L 2 Ag 2 ]（PF 6）制备2（1）和[L 2 Pd 2 Cl 4 ]（2）。LH 2 ·Cl 2的晶体结构X射线分析证实了1个。在1中，通过两个银（I）离子和两个双齿配体L生成了一个26元的大金属环。在Sonogashira，Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura反应中研究了2的催化活性。结果表明，这些CC偶联反应可以在2的催化下顺利进行。
• Strength Enhancement of Nanostructured Organogels through Inclusion of Phthalocyanine-Containing Complementary Organogelator Structures and In Situ Cross-Linking by Click Chemistry
  作者：David Díaz Díaz、Juan José Cid、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200800714

  日期：2008.10.20

  Stable photoactive organogels were successfully prepared by a two-step sequence involving: 1) formation of thermoreversible organogels by use of a combination of low-molecular-weight organogelators (LMOGs) and ZnII-phthalocyanine (ZnII-Pc) moieties containing complementary organogelator structures, and 2) strength enhancement of the gels by in situ cross-linking with the aid of CuI-catalysed azide-alkyne

  稳定的光敏有机凝胶可通过两步顺序成功制备，该过程包括：1）通过结合使用低分子量有机胶凝剂（LMOG）和含有互补有机胶凝剂结构的ZnII-酞菁（ZnII-Pc）部分的组合来形成热可逆有机凝胶， 2）借助于CuI催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成物（CuAAC）通过原位交联来增强凝胶的强度。相对于有机胶凝剂体系[LMOG + ZnIIPc]，低比例添加的柔性C6脂族二叠氮化物和合适的二炔（摩尔比1：1）之间进行了最佳点击反应。将二炔单元以还可以参与[LMOG + ZnIIPc]的自组装的方式掺入到类似于LMOGs结构的分子中。多组分光敏有机凝胶对通过CuAAC进行这种增强的显着相容性使其溶胶-凝胶转变温度（Tgel）最高提高了15摄氏度。通过“逆流法”估算的Tgel值相符通过差示扫描量热法（DSC）获得的值。流变学测量证实了所有含Pc凝胶的粘弹性，刚性和脆性。透射和扫描电子显微镜（TEM
• Serotonin Dimers:  Application of the Bivalent Ligand Approach to the Design of New Potent and Selective 5-HT_1B/1D Agonists
  作者：Serge Halazy、Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Pallard、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Régine Bonnafous、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm960552l

  日期：1996.1.1

  formation mediated by the human 5-HT(1B) receptor (formerly the 5-HT(1Dbeta) receptor) demonstrate that all of these serotonin dimers behave as full agonists. Among them, the piperazide derivatives of bis-serotonin, 4g,j, were also identified as very potent agonists in contracting the New Zealand white rabbit saphenous vein (pD2 = 7.6 in each case compared to 5.8 for sumatriptan). Results analysis supports

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强
• Piperazine-based simple structure for selective sensing of Hg2+ and glutathione and construction of a logic circuit mimicking an INHIBIT gate
  作者：Kumaresh Ghosh、Debojyoti Tarafdar、Asmita Samadder、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh

  DOI：10.1039/c3nj00855j

  日期：——

  A simple chemosensor (1) has been designed and synthesized. The chemosensor selectively recognizes Hg2+ ions in THF–H2O (3 : 1, v/v) by showing a significant increase in emission and a bluish color of the solution under exposure to UV light. Change of the fluorophore unit in 1 leads to 2, which also shows selective sensing of Hg2+ under similar conditions. Furthermore, while the ensemble of 1 with Hg2+ selectively senses reduced glutathione (GSH) over cysteine and homocysteine, the ensemble of 2 with Hg2+ has been observed to be inefficient to distinguish glutathione from other biothiols. Thus probe 1 and inputs Hg2+ and GSH can be used to develop an INHIBIT logic gate.

  一种简单的化学传感器（1）已被设计和合成。该传感器能选择性识别THF–H2O（3 : 1，v/v）中的Hg2+离子，在紫外光照射下显示出明显增强的发射和溶液的蓝色变化。传感器1中的荧光团单元的变化导致了2的产生，该传感器在相似条件下也显示出选择性感应Hg2+。此外，传感器1与Hg2+的复合物能够选择性地识别还原型谷胱甘肽（GSH），而对半胱氨酸和同半胱氨酸则不敏感，而与Hg2+的复合物2则被观察到对谷胱甘肽和其他生物硫醇的区分能力较差。因此，探针1及其输入Hg2+和GSH可用于开发一个抑制逻辑门。