2-氯-1-辛烯 | 31283-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-1-辛烯
• 英文名称: 2-chloro-1-octene
• 英文别名: 2-Chloroct-1-en；2-chlorooct-1-ene
• CAS: 31283-43-9
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: YREXOLHXOCLFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190°C (estimate)
• 密度：
  0.9162 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-辛烯 、 potassium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Acetoxy-2-chlor-octen-(1)
  参考文献：
  名称：

  有机电化学。二十六。烯胺、卤代烯烃和烯醇醚的电氧化

  摘要：

  烯胺在甲醇中的电氧化得到两种类型的甲氧基化烯胺。烯醇醚的类似处理得到三甲氧基化合物。卤代烯烃在乙酸中电解生成的产物为α-乙酰氧基卤代烯烃和α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2179
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基庚烷-1-醛 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氯-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Behal, Annales de Chimie (Cachan, France), 1888, vol. <6>15, p. 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• Hydrolytic selenoxide elimination reaction for the preparation of 2-chloro-1-olefins
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95954-9

  日期：——

  from terminal olefins by a sequence involving Markownikoff-addition of PhSeCl, chlorination of the resulting β-chloroalkyl phenyl selenides with SO2Cl2 and, after recrystallization, hydrolysis/selenoxide elimination in a two-phase system.

  通过区域控制的方式由末端烯烃通过以下顺序合成2-氯-1-烯烃：Markownikoff加成PhSeCl，将所得的β-氯烷基苯基硒化物用SO 2 Cl 2氯化，重结晶后，在两相系统。
• Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides
  作者：Eiji Shirakawa、Yusuke Imazaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b907761h

  日期：——

  In the presence of a ruthenium catalyst, alkenyl triflates were found to be transformed to the corresponding bromides, chlorides and iodides simply by treatment with a lithium halide (1.2 equiv.).

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。
• Fe(III) Halides as Effective Catalysts in Carbon−Carbon Bond Formation:  Synthesis of 1,5-Dihalo-1,4-dienes, α,β-Unsaturated Ketones, and Cyclic Ethers
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo048410j

  日期：2005.1.1

  homopropargylic alcohols were used, a Prins-type cyclization occurred yielding 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans. In addition, anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization with homoallylic alcohols. Isolation of an intermediate acetal, calculations, and alkyne hydration studies provide substantiation of a proposed mechanism.

  卤化铁（III）被证明是乙炔和醛偶联的极好催化剂。当使用末端乙炔时，获得的主要产物是1,5-二卤代1,4,4-二烯，其中（E，Z）-立体化学在某些情况下被（E）-α，β-不饱和酮污染。当使用非末端芳烃时，前者的羰基衍生物是唯一分离出的产物。当使用高炔丙醇时，发生Prins型环化反应，生成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2 H-pyrans。另外，无水卤化铁也被证明是用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离，计算和炔烃水合研究为提出的机理提供了依据。
• A Chlorinating Reagent Yields Vinyl Chlorides with High Regioselectivity under Heterogeneous Gold Catalysis
  作者：Shengzong Liang、Rene Ebule、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02101

  日期：2017.9.1

  A novel chlorinating reagent with a high concentration of HCl has enabled the highly regioselective hydrochlorination of unactivated alkynes using a commercial nanogold catalyst. No overchlorination or hydration products were formed, and various functional groups were tolerated. This hydrochlorination method could be conducted under open air.

  一种具有高浓度HCl的新型氯化试剂，使得能够使用市售纳米金催化剂对未活化的炔烃进行高度区域选择性的氢氯化反应。没有形成过氯化或水合产物，并且可以容忍各种官能团。该盐酸盐化方法可以在露天条件下进行。