2-amino-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 697237-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 697237-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 363.803
• InChiKey: HLACOBOOFPWQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-amino-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2- c ]喹啉类似物的合成及生物筛选作为抗炎和抗癌药

  摘要：

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00545

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• Pyrano [3,2-C] Pyridones and Related Heterocyclic Compounds as Pharmaceutical Agents for Treating Disorders Responsive to Apoptosis, Antiproliferation or Vascular Disruption, and the Use Thereof
  申请人：Kornienko Alexander

  公开号：US20090247566A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable excipient or carrier and a compound Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种药物组合物，包含药用可接受的辅料或载体和化合物公式I:或其药用可接受的盐或前药。
• Structural Simplification of Bioactive Natural Products with Multicomponent Synthesis. 2. Antiproliferative and Antitubulin Activities of Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridones and Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolones
  作者：Igor V. Magedov、Madhuri Manpadi、Marcia A. Ogasawara、Adriana S. Dhawan、Snezna Rogelj、Severine Van slambrouck、Wim F. A. Steelant、Nikolai M. Evdokimov、Pavel Y. Uglinskii、Eerik M. Elias、Erica J. Knee、Paul Tongwa、Mikhail Yu. Antipin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1021/jm701499n

  日期：2008.4.1

  Pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-c]quinolone structural motifs are commonly found in alkaloids manifesting diverse biological activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed compound libraries based on these privileged heterocyclic scaffolds. The selected library members display low nanomolar antiproliferative activity and induce apoptosis in human cancer cell lines. Mechanistic studies reveal that these compounds induce cell cycle arrest in the G2/M phase and block in vitro tubulin polymerization. Because of the successful clinical use of microtubule-targeting agents, these heterocyclic libraries are expected to provide promising new leads in anticancer drug design.
• US8349864B2
  申请人：——

  公开号：US8349864B2

  公开（公告）日：2013-01-08
• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。