1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 86896-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)but-3-en-ol；2-(4-Methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 86896-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CUWSSJXWKFXYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3H-Pyrrolizin-3-one, 6-[(formyloxy)(4-methoxyphenyl)methyl]hexahydro-
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂应付N-酰基环化

  摘要：

  显示2-氮杂-Cope N-酰基亚胺闭环经由主要的N-酰基亚胺中间体以立体选择性方式进行。后者离子也可以由开放的羟甲基内酰胺产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81857-2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 4-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2,5-二氢呋喃的多样化芳基化：可控制的通过四种途径的发散合成

  摘要：

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00265

文献信息

• Thia-acyliminium cyclisations
  作者：J.A.M. Hamersma、P.M.M. Nossin、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96567-6

  日期：1985.1

  by the intermediacy of N-acyliminium species. A similar process applied to lactams 21b–25b affords the pyrrolizidine type compounds 26–35 through consecutive azonium-Cope rearrangement and N-acyliminium ring closure. Additional results are concerned with the use of aromatic rings as π-nucleophiles.

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。
• Tuning Reactivity and Chemoselectivity in Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions:  Applications to Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John R. Seiders、Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja029139v

  日期：2003.3.1

  demonstrate that the scope of our electron transfer initiated cyclization reaction can be significantly broadened by exploiting the relationship between the oxidation potentials of homobenzylic ethers and the mesolytic benzylic carbon-carbon bond dissociation energies of their radical cations. By lowering the oxidation potential of the electrophore and the benzylic carbon-carbon bond dissociation energy, we

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。
• Catalytic Scaffolding Ligands: An Efficient Strategy for Directing Reactions
  作者：Thomas E. Lightburn、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja803011d

  日期：2008.7.1

  that promotes branch and diastereoselective hydroformylation of terminal olefins as well as the regio- and diastereoselective hydroformylation of disubstituted olefins is reported. It is shown that the ligand covalently and reversibly bonds to the substrate, allowing for directed hydroformylation. As the substrate ligand interaction is dynamic, hydroformylations are catalytic in ligand and do not require

  报道了促进末端烯烃的支化和非对映选择性加氢甲酰化以及双取代烯烃的区域和非对映选择性加氢甲酰化的支架配体的设计和应用。结果表明，配体与底物共价且可逆地结合，允许定向加氢甲酰化。由于底物配体相互作用是动态的，加氢甲酰化在配体中具有催化作用，不需要任何额外的合成步骤来添加或去除导向基团。使用催化量的支架配体 (20-25 mol%)，获得了双取代烯烃的优异区域选择性（高达 98:2）和末端烯烃的高支链选择性（高达 88:12）。
• Construction of Tetrahydrofurans by PdII/PdIV-Catalyzed Aminooxygenation of Alkenes
  作者：Lopa V. Desai、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/anie.200701454

  日期：2007.7.23
• ENT, H.;DE, KONING, H.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 20, 2109-2112
  作者：ENT, H.、DE, KONING, H.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——