3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1361328-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(3-Chloro-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1361328-90-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: VSHXXPFZSCXJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 甲氧苯胺 、 sodium t-butanolate 在 2′-(dimethylamino)-2-biphenylyl palladium (II) chloride dinorbornylphosphine 、 二氯甲烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以preparative HPLC to give the desired compound (25 mg)的产率得到2-(3-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  FGFR pharmacophore compounds

  摘要：

  本发明涉及FGFR药效团，特别是能够与FGFR结合亲和力高于其与VEGFR结合的化合物，并使用药效团鉴定这些化合物的方法。本发明还涉及所述化合物和药效团的组合物、方法和用途。

  公开号：

  US08131527B1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以165 mg的产率得到3-(3-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Metal- and base-free synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through elemental sulfur-initiated oxidative annulation of 2-aminopyridines and aldehydes
  作者：Jing Tan、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ob00981c

  日期：——

  The elemental sulfur-promoted oxidative cyclization reaction for the efficient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. Easily available 2-aminopyridines and aldehydes were directly assembled in a highly atom-economical fashion through oxidative annulation under metal- and base-free conditions. Besides arylacetaldehydes, aliphatic aldehydes were also compatible with this

  已经开发出用于有效合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的元素硫促进的氧化环化反应。容易获得的2-氨基吡啶和醛类在无金属和无碱条件下通过氧化环化法以高度原子经济的方式直接组装。除芳基乙醛外，脂族醛也与该体系相容，以具有克级合成能力的优异收率递送烷基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。
• US8131527B1
  申请人：——

  公开号：US8131527B1

  公开（公告）日：2012-03-06
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Triflic Anhydride-Mediated Annulation of 2<i>H</i>-Azirines with 2-Chloropyridines
  作者：Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02148

  日期：2021.1.1

  The discovery and optimization of a reaction between 2-chloropyridines and 2H-azirines producing imidazo[1,2-a]pyridines is described. The treatment of 2H-azirines with triflic anhydride (Tf2O) forms an electrophilic 1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate species which, when reacted in situ with 2-halopyridines, generates transient pyridinium salts. These salts were treated in the same pot with triethylamine

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。