2-氰基-n-(吡啶-4-甲基)乙酰胺 | 15029-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-n-(吡啶-4-甲基)乙酰胺
• 英文名称: 4-picolylcyanoacetamide
• 英文别名: N--cyanacetamid；2-cyano-N-pyridin-4-ylmethyl-acetamide；2-cyano-N-(pyridin-4-ylmethyl)acetamide
• CAS: 15029-28-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00121381
• 分子量: 175.19
• InChiKey: ACPRFCGKSGKRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 、 2-氰基-n-(吡啶-4-甲基)乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-amino-8-methoxy-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H,10bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of chromenes as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is an essential signaling cytokine with a key role in the immune system. Binding of MIF to its molecular targets such as, among others, the cluster of differentiation 74 (CD74) receptor plays a key role in inflammatory diseases and cancer. Therefore, the identification of MIF binding compounds gained importance in drug discovery. In this study, we aim to discover novel MIF binding compounds by screening of a focused compound collection for inhibition of its tautomerase enzyme activity. Inspired by the known chromen-4-one inhibitor Orita-13, a focused collection of compounds with a chromene scaffold was screened for MIF binding. The library was synthesized using versatile cyanoacetamide chemistry to provide diversely substituted chromenes. The screening provided inhibitors with IC50's in the low micromolar range. Kinetic evaluation suggested that the inhibitors were reversible and did not bind in the binding pocket of the substrate. Thus, we discovered novel inhibitors of the MIF tautomerase activity, which may ultimately support the development of novel therapeutic agents against diseases in which MIF is involved. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.032
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 氰乙酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.7%的产率得到2-氰基-n-(吡啶-4-甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基氰基乙酰胺的过渡金属硫氰酸盐配合物*

  摘要：

  已经合成了多种涉及甲基吡啶基氰基乙酰胺（甲基吡啶= NCCH 2 CONH-R; R = 2-甲基吡啶基-（2pica），3-甲基吡啶基-（3pica），4-甲基吡啶基-（4pica））和硫氰酸盐的过渡金属配合物已经确定了固态结构。络合物全部是由相应的金属盐和皮卡配体与硫氰酸钠在环境条件下的反应获得的。3pica和4pica都仅通过甲基吡啶基的氮原子与金属配位，并形成离散的四面体[M（NCS）2（pica）2 ]（3pica； M = Mn，Zn； 4pica； M = Co）和八面体[ M（NCS）2（3点）4]（M = Co，Fe，Ni）配合物。另外，获得一维N，S-硫氰酸酯桥联的配位聚合物聚-[M（μ-NCS）2（pica）2 ]（3pica； M ＝ Cd； 4pica； M ＝ Co，Cd）。配体2pica给出了离散的八面体络合物[Co（NCS）2（2pica）2 ]和[Cd（NO

  DOI：

  10.1071/ch16648

文献信息

• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Tyrenes: synthesis of new antiproliferative compounds with an extended conjugation
  作者：Peter Demin、Olga Rounova、Thomas Grunberger、Lorand Cimpean、Nigel Sharfe、Chaim M Roifman

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.043

  日期：2004.6

  3,4-dihydroxystyryl-acrylonitriles, in particular CR-4, revealed great potency as antitumor agents, and also exhibited low toxicity to normal cells. The effectiveness of these compounds with extended conjugation may be due to their possible functioning as reactive Michael acceptors.

  设计并合成了一系列取代的苯乙烯基-丙烯腈。测试了称为轮胎的新化合物抑制急性淋巴细胞白血病（ALL）癌细胞生长的能力，以及它们对正常骨髓（NBM）细胞的毒性。结果显示3，4-二羟基苯乙烯基-丙烯腈，特别是CR-4，显示出作为抗肿瘤剂的强大功效，并且对正常细胞显示出低毒性。这些化合物具有延长的共轭作用的有效性可能是由于它们可能起反应性迈克尔受体的作用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROLIFERATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES POUR LA MODULATION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：HSC RES DEV LP

  公开号：WO2005092904A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel styrylacrylonitrile compounds which are useful in treating a variety of cell proliferative disorders such as cancer are disclosed.

  新型的苯乙烯丙烯腈化合物被揭示，这些化合物在治疗各种细胞增殖性疾病，如癌症方面具有用处。
• X-ray Structure and Molecular Docking Guided Discovery of Novel Chitinase Inhibitors with a Scaffold of Dipyridopyrimidine-3-carboxamide
  作者：Pengtao Yuan、Xi Jiang、Siyu Wang、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03742

  日期：2020.11.25

  dipyridopyrimidine-3-carboxamide derivatives as chitinase inhibitors. Among them, compound 6t showed the most potent activity against bacterial chitinase SmChiB and insect chitinase OfChi-h, with a Ki value of 0.14 and 0.0056 μM, respectively. The strong stacking interaction of compound 6p with Trp99 and Trp220 found in the SmChiB–6p co-crystal structure verifies the feasibility of our design. Our results provide

  几丁质酶是用于催化几丁质降解的糖基水解酶，在细菌发病机理，真菌细胞壁重塑和昆虫蜕变中起着不可或缺的作用。因此，几丁质酶是治疗药物和杀虫剂的有吸引力的靶标。在这里，我们提出了一种策略，通过构建可以与保守的芳香族残基堆叠的平面杂环，开发一种新型的几丁质酶抑制剂的化学型。通过晶体学分析和对接结果的指导，合理的设计导致了一系列作为几丁质酶抑制剂的二吡啶并嘧啶-3-羧酰胺衍生物。其中，化合物6吨表现出抗细菌几丁质酶的最有效的活性的Sm奇夫和昆虫几丁质酶中驰小时，用一个ķ我值分别为0.14和0.0056μM。在Sm ChiB – 6p共晶体结构中发现的化合物6p与Trp99和Trp220的强烈堆积相互作用证明了我们设计的可行性。我们的结果为开发有效的几丁质酶抑制剂用于病原体和害虫控制提供了新的见解。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。