2-溴-2-甲基琥珀酸二甲酯 | 29555-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴-2-甲基琥珀酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-2-methylsuccinate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-2-bromosuccinate；2-bromo-2-methyl-succinic acid dimethyl ester；2-Brom-2-methyl-bernsteinsaeure-dimethylester；α-Brom-β-methyl-bernsteinsaeure-dimethylester；2-Bromo-2-methylsuccinic acid, dimethyl ester；dimethyl 2-bromo-2-methylbutanedioate
• CAS: 29555-26-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₄
• 分子量: 239.066
• InChiKey: GCJLYNDDFZMIOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.442 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基琥珀酸二甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲基富马酸二甲酯 、 dimethyl 2-methyl-2-azidosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva, L. I.; Kabanova, E. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 918 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸二甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-溴-2-甲基琥珀酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kovaleva, L. I.; Kabanova, E. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 918 - 923

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Huebner; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 184
  作者：Huebner、Jacobs

  DOI：——

  日期：——
• Gastambide; Gastambide-Odier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1177,1180,1182,1183,1184
  作者：Gastambide、Gastambide-Odier

  DOI：——

  日期：——
• Henin-Vichard; Gastambide, Annales de Chimie (Cachan, France), 1970, vol. <14>5, p. 5,10
  作者：Henin-Vichard、Gastambide

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of electron impact ionization-induced halogen elimination from 2-methyl-2-bromosuccinates
  作者：D. Bornstein、A. Mandelbaum、I. Vidavsky、B. Domon、D. R. Mueller、W. J. Richter

  DOI：10.1002/oms.1210280315

  日期：1993.3

  AbstractThe electron impact‐induced halogen elimination from 2‐methyl‐2‐bromosuccinates occurs only in the one of the two isomeric methyl ethyl esters in which the ethoxycarbonyl group is remote from the halogen, in analogy with the corresponding previously reported halosuccinates. However, the occurrence of debromination in dimethyl 2‐methyl‐2‐bromosuccinate contrasts with the behaviour of dimethyl bromosuccinate, indicating different mechanisms for this process in the two systems. Collision‐induced dissociation (CID) and deuterium labelling studies led to the conclusion that a hydrogen transfer from the 2‐methyl group to a carbonyl precedes the elimination of Br˙ from dimethyl 2‐methyl‐2‐bromosuccinate, resulting in a protonated dimethyl itaconate structure for the [M – Br]+ ion. An analogous process is the major route leading to [M – Br]+ ion from 1‐methyl‐4‐ethyl 2‐methyl‐2‐bromosuccinate. In this case deuterium labelling and CID measurements indicated a significant contribution of methyl ethyl citraconate and possibly mesaconate owing to partial operation of a mechanism similar to that reported for 1‐methyl‐4‐ethyl 2‐bromosuccinate.
• KOVALEVA, L. I.;KABANOVA, E. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1011-1017
  作者：KOVALEVA, L. I.、KABANOVA, E. P.

  DOI：——

  日期：——