α-tetralone benzenesulfonylhydrazone | 61892-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: α-tetralone benzenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 1-tetralone phenylsulfonylhydrazone；N'-[(1Z)-3,4-Dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene]benzenesulfonohydrazide；N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 61892-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: ABLGFNYYYZXEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C (decomp)
• 沸点：
  481.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tetralone benzenesulfonylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-deuterio-1-methylenetetralin
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内氢-氘同位素效应研究羰基亲烯体的烯反应机制：反应中间体的分配

  摘要：

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。

  DOI：

  10.1021/ja00178a042
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到α-tetralone benzenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的串联Diels-Alder反应/逆Claisen重排等效为电子反需求杂Diels-Alder反应的当量

  摘要：

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jo050821s

文献信息

• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• 1,2-Transposition of ketones via vinylsilanes
  作者：William E. Fristad、Thomas R. Bailey、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00402a043

  日期：1978.4
• Synthesis of Vinylsilanes from Benzenesulfonylhydrazones
  作者：T. CHAN、A. BALDASSARRE、D. MASSUDA

  DOI：10.1055/s-1976-24205

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Tandem Diels−Alder Reaction/Retro-Claisen Rearrangement as an Equivalent of the Inverse Electron Demand Hetero Diels−Alder Reaction
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1021/jo050821s

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective formal inverse electron demand hetero Diels−Alder reaction (HDA) occurs on reaction of 2-aryl-α,β-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene. The major pathway for this transformation is shown to be a Lewis acid-catalyzed tandem Diels−Alder reaction/retro-Claisen rearrangement.

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。
• Investigation of the mechanisms of ene reactions of carbonyl enophiles by intermolecular and intramolecular hydrogen-deuterium isotope effects: partitioning of reaction intermediates
  作者：Zhiguo Song、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja00178a042

  日期：1990.10

  concerted mechanism for each reaction. In the ene reactions of 1 with 8 catalyzed by tin tetrachloride and of 1 with acetylium hexachloroantimonate, both the intermolecular and intramolecular isotope effects are small, results that are inconsistent with either a stepwise reaction via an equilibrating intermediate or a concerted mechanism. The ene reaction of 2 with acetic anhydride catalyzed by zinc chloride

  已通过测定分子间和分子内氢-氘同位素效应研究了所选羰基亲烯体与亚甲基环己烷 (1) 和 1-亚甲基四氢萘 (2) 的 ene 反应机制。在 1 与二氧代琥珀酸二甲酯和 1 与氧代丙二酸二乙酯 (8) 的热烯反应中，两种同位素效应都是主要的和实质性的，与每个反应的协同机制一致。在四氯化锡催化的 1 与 8 和 1 与六氯锑酸乙炔的 ene 反应中，分子间和分子内同位素效应都很小，结果与通过平衡中间体或协同机制的逐步反应不一致。