dideoxyquinocetone | 80109-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dideoxyquinocetone
• 英文别名: 1-(3-methylquinoxalin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 80109-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: MWUVOSGDEVWDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dideoxyquinocetone 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以0.3 g的产率得到3-methyl-2-cinnamoyl-quinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮在动物体内的可能代谢物的合成

  摘要：

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.1.49
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 sodium dithionite 、 4-(dimethylamino)pyridinium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dideoxyquinocetone
  参考文献：
  名称：

  喹烯酮及其两种脱氧代谢产物的合成改进

  摘要：

  用次氯酸钠氧化邻硝基苯胺得到苯并呋喃氧化物，产率为96％，在三乙胺存在下用乙酰丙酮处理苯并呋喃氧化物，得到2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1，4-二氧化物，产率为94％。最后，使用乙酸4-（二甲基氨基）吡啶鎓作为催化剂，将2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1,4-二氧化物与苯甲醛缩合，得到喹95酮，收率为95％。随后，用连二亚硫酸钠还原合成的醌丙酮得到两种脱氧衍生物，1-（3-甲基-4-氧化-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮和1-（3-甲基-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮的产率分别为88.5和92％。此外，通过1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对合成的喹烯酮及其脱氧衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.2298/jsc170614118l

文献信息

• Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、KENICHI ITOH、KAKUYA KONDO、TAKAO YAMAZAKI、MASANORI NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.29.2442

  日期：——

  2-(2-Furfurylidene) acetylquinoxaline (Ia) and its 3-methyl analog (Ib) were cyclized to pyrrolo [1, 2-α] quinoxaline ring systems (IIa and IIb) by hydrochloric acid treatment. 2-(4-Methoxybenzylidene) acetylpyridine could be cyclized directly to the 2, 3-dihydroindolizine ring system (V) by treatment with perchloric acid. 2-Arylideneacetyl-3-methyl-quinoxalines (IX) also were cyclized to the corresponding pyrrolo [1, 2-α] quinoxaline systems by hydrochloric acid or perchloric acid. The cyclization of 2-(2-furfurylidene)-acetylquinoline (XI) was performed by using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid. 2-(2-Furfurylidene) acetylpyrazine (XIII) was cyclized easily by hydrochloric acid treatment. The structures of the adducts of these cyclic products with dimethyl acetylenedicarboxylate are discussed.

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。
• 喹烯酮四种代谢产物的化学合成方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN103420926B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及喹烯酮四种主要代谢物脱二氧喹烯酮，脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物，N1-脱氧喹烯酮和N4-脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物的合成方法。脱二氧喹烯酮的合成是以连二亚硫酸钠对乙酰甲喹脱氧，生成中间体脱二氧乙酰甲喹，再与苯甲醛缩合，得脱二氧喹烯酮。接着以硼氢化钠对其侧链羰基进行还原，得脱二氧喹烯酮侧链羰基还原产物。以亚磷酸三甲酯对乙酰甲喹选择性脱氧生成N1-脱氧乙酰甲喹，与苯甲醛缩合，得N1-脱氧喹烯酮。用合适的胺对乙酰甲喹选择性脱氧生成N1-脱氧乙酰甲喹，与苯甲醛缩合，得N1-脱氧喹烯酮，以硼氢化钠对其侧链的羰基还原，得N4-脱氧喹烯酮侧链羰基还原产物。
• Sachs; Roehmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3313
  作者：Sachs、Roehmer

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of quinocetone metabolites: Characterization, theoretical investigation, and cytotoxicity study
  作者：Jiaheng Zhang、Linxia Li、Yubo Li、Bing Peng、Songqing Li、Zhiqiang Zhou、Haixiang Gao、Suxia Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.04.071

  日期：2012.8

  Quinocetone (3-methyl-2-quinoxalinbenzenevinylketo-1,4-dioxide; QCT) is a new promising antimicrobial growth promoter for quinoxalines. The identification of the major metabolites of QCT has resulted in a number of studies regarding its metabolic pathway. However, little is known about the systematic synthesis, characterization, and simultaneous determination of its metabolites. To obtain system data for the four main metabolites of QCT, a convenient synthesis of these compounds was performed. All synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and high-resolution mass spectroscopy. The theoretical N-O bond dissociation enthalpies (BDEs) and octanol-water partition coefficient (K-ow) were estimated. A cytotoxicity assay for these compounds in hepatocytes isolated from rats was proposed, and the cytotoxicity results were evaluated based on the calculated N-O BDEs. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Improved synthesis of quinocetone and its two desoxymetabolites
  作者：Yuwen Li、Mei Qiu、Yubin Bai、Shaoqi Qu、Zhihui Hao

  DOI：10.2298/jsc170614118l

  日期：——

  Oxidation of o -nitroaniline with sodium hypochlorite afforded benzo­furazan oxide in 96 % yield, and treatment of benzofurazan oxide with acetyl­acetone in the presence of triethylamine gave 2-acetyl-3-methyl-quinoxaline- -1,4-dioxide in 94 % yield. Finally, condensation of 2-acetyl-3-methyl-quinox­aline-1,4-dioxide with benzaldehyde using 4-(dimethylamino)pyridinium ace­tate as a catalyst led to

  用次氯酸钠氧化邻硝基苯胺得到苯并呋喃氧化物，产率为96％，在三乙胺存在下用乙酰丙酮处理苯并呋喃氧化物，得到2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1，4-二氧化物，产率为94％。最后，使用乙酸4-（二甲基氨基）吡啶鎓作为催化剂，将2-乙酰基-3-甲基-喹喔啉-1,4-二氧化物与苯甲醛缩合，得到喹95酮，收率为95％。随后，用连二亚硫酸钠还原合成的醌丙酮得到两种脱氧衍生物，1-（3-甲基-4-氧化-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮和1-（3-甲基-2-喹喔啉基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮的产率分别为88.5和92％。此外，通过1 H-NMR，13 C-NMR和元素分析对合成的喹烯酮及其脱氧衍生物进行了表征。