1-(2-chlorobenzoyl)-3-phenylthiourea | 80428-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzoyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 2-chloro-N-(phenylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 80428-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 290.773
• InChiKey: WDLBBMBZEIPQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-156.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化三(三苯基磷)铜 、 1-(2-chlorobenzoyl)-3-phenylthiourea 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到bromo(1-(2-chlorobenzoyl)-3-phenylthiourea)bis(triphenylphosphine)copper(I)
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和N，N'-二取代的硫脲的单核铜（I）配合物作为潜在的DNA结合化学疗法

  摘要：

  在这项工作中，合成了九种新的通式为[CuBr（TPP）2 Tu 1–9 ]的混合配体配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1 H，13 C和31）的光谱技术表征了三苯膦（TPP）和不同的N，N'-二取代的硫脲（Tu）的铜（I）配合物核磁共振和单晶X射线衍射（SC-XRD）。配合物是通过溴（三（三苯基膦）铜（I））[BrCu（PPh 3）[3 ]在环境条件下的前体和硫脲配体溶液。配合物1， 2和3中结晶与三斜晶系P间隔基。每个络合物是单核的，铜原子通过磷原子与两个TPP基团四面体连接，一个硫原子通过硫原子和一个溴原子与两个TPP基团连接。合成的化合物与DNA大分子对接以预测其结合位点，发现所有分子均显示出与DNA小沟的良好结合。代表性复合物的DNA相互作用研究证明了其有效的DNA结合亲和力。根据对接和DNA相互作用的结果，复合物7被认为是最佳的结合剂，对接亲和力为382.2

  DOI：

  10.1039/d0nj06182d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-chlorobenzoyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和N，N'-二取代的硫脲的单核铜（I）配合物作为潜在的DNA结合化学疗法

  摘要：

  在这项工作中，合成了九种新的通式为[CuBr（TPP）2 Tu 1–9 ]的混合配体配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（1 H，13 C和31）的光谱技术表征了三苯膦（TPP）和不同的N，N'-二取代的硫脲（Tu）的铜（I）配合物核磁共振和单晶X射线衍射（SC-XRD）。配合物是通过溴（三（三苯基膦）铜（I））[BrCu（PPh 3）[3 ]在环境条件下的前体和硫脲配体溶液。配合物1， 2和3中结晶与三斜晶系P间隔基。每个络合物是单核的，铜原子通过磷原子与两个TPP基团四面体连接，一个硫原子通过硫原子和一个溴原子与两个TPP基团连接。合成的化合物与DNA大分子对接以预测其结合位点，发现所有分子均显示出与DNA小沟的良好结合。代表性复合物的DNA相互作用研究证明了其有效的DNA结合亲和力。根据对接和DNA相互作用的结果，复合物7被认为是最佳的结合剂，对接亲和力为382.2

  DOI：

  10.1039/d0nj06182d

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• Mononuclear copper(I) complexes with triphenylphosphine and <i>N,N′-</i>disubstituted thioureas: synthesis, characterization, and biological evaluation
  作者：Syed Ishtiaq Khan、Inayat Ali Khan、Amin Badshah、Fouzia Perveen Malik、Saira Tabassum、Ikram Ullah、Davit Zargarian、Muhammad Khawar Rauf

  DOI：10.1080/00958972.2018.1538504

  日期：2018.12.17

  Abstract Twelve new complexes, of the general formula CuCl(TPP)2Tu1–12 (Tu = thiourea), were synthesized by the reaction of CuCl(TPP)3 (TPP = triphenylphosphine) and various N,N′-disubstituted thioureas. The structures of the synthesized complexes were characterized by different techniques such as Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy (1H, 13C

  摘要 通过 CuCl(TPP)3 (TPP = 三苯基膦) 和各种 N,N'-二取代硫脲反应合成了 12 种新的配合物，通式为 CuCl(TPP)2Tu1-12 (Tu = 硫脲)。合成配合物的结构通过傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、核磁共振 (NMR) 光谱 (1H、13C、31P 和 19F) 和代表性配合物 (1、2 和 12) 等不同技术进行表征通过单晶 X 射线衍射分析。单晶 X 射线分析表明，铜 (I) 与氯、两个 TPP 和硫脲配体以单核扭曲四面体模式通过硫原子配位。测试了这些化合物的抗菌、抗真菌、细胞毒性、抗利什曼原虫和抗氧化活性。结果表明，合成的配合物比游离配体和商业参考化合物的活性明显更高。配合物相对于游离配体的高生物活性可归因于氯化铜 (I) 与硫脲配体的络合。合成的复合物也进行了实验和理论评估，用于 DNA 结合研究。紫外-可见光谱和分子对接研究表明，复合物通过凹槽结合模式与
• Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis Of N-Aryl-N′-(2-chlorobenzoyl)-thiourea Derivatives
  作者：Youming Zhang、Taibao Wei、Lailai Wang

  DOI：10.1080/00397919708004195

  日期：1997.3

  aromatic amines with 2-chlorobenzoyl chloride and ammonium thiocyanate under the condition of solid-liquid phase-transfer catalysis using polyethylene glycol-400(PEG-400) as the catalyst yielded N-aryl-N'-(2-chlorobenzoyl)thioureas 3a—3j in good to excellent yield.

  摘要 以聚乙二醇-400(PEG-400)为催化剂，芳胺与2-氯苯甲酰氯和硫氰酸铵在固-液相转移催化条件下反应生成N-芳基-N'-(2-氯苯甲酰)硫脲 3a-3j 的产率从良好到极好。
• SYNTHESIS OF BENZOYL-<i>N</i>-PHENYLTHIOUREAS UNDER MICROWAVE IRRADIATION AND PHASE TRANSFER CATALYSIS CONDITIONS
  作者：Lin Bai、Shengying Li、Jin-Xian Wang、Mingkai Chen

  DOI：10.1081/scc-120001519

  日期：2002.1.1

  A simple, rapid and efficient method for the synthesis of benzoyl-N-phenylthioureas under microwave irradiation is reported. The effect of microwave irradiation power, times and phase transfer catalyst on the reaction is investigated.
• Reeves, W. Preston; Simmons, Art; Rudis, John A., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 781 - 786
  作者：Reeves, W. Preston、Simmons, Art、Rudis, John A.、Bothwell, Tim C.

  DOI：——

  日期：——