ethyl-5-(3-methyl-4-nitropyrazolyl)sulphide | 76143-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl-5-(3-methyl-4-nitropyrazolyl)sulphide
• 英文别名: 5-ethylthio-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 3-(ethylthio)-5-methyl-4-nitro-；3-ethylsulfanyl-5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 76143-55-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: KLDQBNODHXWUBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,4-二硝基吡唑 、 乙硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到ethyl-5-(3-methyl-4-nitropyrazolyl)sulphide
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第 XI 部分. 1,4-二硝基吡唑中的电影取代；硝基吡唑衍生物在合成福尔霉素中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。

  DOI：

  10.1139/v80-419

文献信息

• Nitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、I. A. Vatsadze、T. K. Shkineva、I. O. Kortusov、G. P. Popova、V. V. Kachala、S. A. Sheveleva

  DOI：10.1007/s11172-010-0313-y

  日期：2010.9

  N-Substituted 3,4-dinitropyrazoles, 1,5-dimethyl-3,4-dinitropyrazole and 1-methoxy-methyl-5-methyl-3,4-dinitropyrazole, undergo nucleophilic substitution when reacted with S-, O-, and N-nucleophiles. The substitution occurs regioselectively at the 3-position, affording products in good yields. Anions of N-unsubstituted 3,4-dinitropyrazoles, 1H-3(5)-methyl-4,5(3)-dinitropyrazole and 1H-4,5(3)-dinitropyrazole, also react in water with S-nucleophiles with regioselective substitution of the nitro groups in the position 3(5).

  N-取代的3,4-二硝基吡唑、1,5-二甲基-3,4-二硝基吡唑和1-甲氧基-甲基-5-甲基-3,4-二硝基吡唑在与S-、O-和N-亲核试剂。取代区域选择性地发生在 3 位，从而以良好的产率提供产物。 N-未取代的 3,4-二硝基吡唑、1H-3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑和 1H-4,5(3)-二硝基吡唑的阴离子也在水中与 S-亲核试剂发生区域选择性反应3(5)位硝基的取代。