(2E,4E)-3-methyl-5-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-2,4-pentadien-1-ol | 1001090-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1001090-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: XYGMRFMEJHQVJX-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 、 (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 [RhCl(PPh₃)3]/Pd(OAc)2/polyammonium iodide gel diethoxymethylsilane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双金属[Rh-Pd]催化的氢化硅烷化/ hiyama交叉偶联反应一锅法合成（E）-二取代的烯烃。

  摘要：

  通过将[RhCl（PPh（3））（3）]和Pd（OAc）（2）在CH（2）Cl（2）中的等摩尔溶液浸入碘离子凝胶中来制备双金属[Rh-Pd]催化剂。通过铑催化的氢化硅烷化（H），钯催化的Hiyama偶联（C）和一锅加氢硅烷化/ Hiyama偶联顺序（H / C）评估其催化活性。发现在末端炔烃的氢化硅烷化中，与聚离子单金属和双金属铑催化剂相比，[RhCl（PPh（3））（3）] / NaI均相组合是一种优越的体系。有趣的是，在立体反应和化学选择性方面，观察到最有效的催化剂是一锅法制备双（E）-烯烃的双金属离子凝胶[Rh-Pd]。显着的立体控制归因于从初始氢化硅烷化步骤中获得的立体异构体乙烯基硅烷混合物到更稳定的（E）加合物中的Pd催化异构化。[Rh-Pd]非均相催化剂还显示出比均相催化组合更高的化学选择性，并且由于离子凝胶介导的动力学调节，未观察到Sonogashira副产物的有害形成。为了

  DOI：

  10.1002/chem.200700811