1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one | 88150-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-indol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 88150-26-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: OBZWRPZXSLXBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 4DPAIPN 、 草酸 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-di-indol-1-yl-hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  mTORC1 MODULATORS

  摘要：

  在此提供的方法和化合物，包括抑制mTORC1和治疗与mTORC1活性相关的疾病。

  公开号：

  US20190112268A1

文献信息

• Process for producing indoles unsubstituted in the 2,3-position and
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04598156A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Indoles of the formula I which are unsubstituted in the 2- and 3-positions: ##STR1## wherein Z is hydrogen or a group --COR, and X and Y have the meanings defined in claim 1, can be produced by a novel, simple and economical process which comprises reacting a compound of the formula II ##STR2## at a temperature of between 0.degree. and 120.degree. C., in the presence of a mercury or palladium catalyst, with benzoic acid vinyl ester, or with the vinyl ester of an aliphatic C.sub.1 -C.sub.4 -monocarboxylic acid; and optionally saponifying compounds of the formula I in which Z is --COR. The compounds of the formula I can be used for example for producing indigo dyes, or they can be used as pharmaceutical or agricultural active substances.

  公式I中未在2-和3-位置上取代的吲哚化合物：##STR1##其中Z为氢或基团--COR，X和Y的含义如权利要求1所定义，可以通过一种新颖、简单和经济的方法制备，该方法包括在0°C至120°C之间的温度下，在存在汞或钯催化剂的情况下，将公式II的化合物##STR2##与苯甲酸乙烯酯反应，或与脂肪族C.sub.1-C.sub.4-一羧酸的乙烯酯反应；并且可选择地皂化Z为--COR的公式I的化合物。公式I的化合物可以用于例如生产靛蓝染料，或者它们可以用作药用或农业活性物质。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>Cis</i>-Substituted Tetrahydropyrans: Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Conjugate Cyclization of α,β-Unsaturated Ester Surrogates
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoki Ichinokawa、Kenkichi Noto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo202179s

  日期：2012.3.16

  for the synthesis of tetrahydropyrans. However, it has been known that stereochemical outcome of IOCC depends on the local structure of substrates and sometimes requires harsh reaction conditions and/or prolonged reaction times for selective formation of 2,6-cis-substituted tetrahydropyrans. These shortcomings limit the feasibility of IOCC in the context of complex natural product synthesis. In this

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Parthenolide Covalently Targets and Inhibits Focal Adhesion Kinase in Breast Cancer Cells
  作者：Charles A. Berdan、Raymond Ho、Haley S. Lehtola、Milton To、Xirui Hu、Tucker R. Huffman、Yana Petri、Chad R. Altobelli、Sasha G. Demeulenaere、James A. Olzmann、Thomas J. Maimone、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.016

  日期：2019.7

  parthenolide in human breast cancer cells. We find that parthenolide, as well as other related exocyclic methylene lactone-containing sesquiterpenes, covalently modify cysteine 427 of focal adhesion kinase 1 (FAK1), leading to impairment of FAK1-dependent signaling pathways and breast cancer cell proliferation, survival, and motility. These studies reveal a functional target exploited by members of a

  白菊内酯是小白菊植物的天然产物，是倍半萜内酯大家族的成员，具有多种生物和治疗活性，包括抗炎和抗癌作用。在这里，我们进一步研究基于基于活性蛋白谱的化学旋转平台的单性酚作用机理，以绘制由单性酚参与人乳腺癌细胞中的其他共价靶标的图谱。我们发现，单苯乙内酯，以及其他相关的含环亚甲基内酯的倍半萜烯，共价修饰粘着斑激酶1（FAK1）的半胱氨酸427，导致FAK1依赖的信号通路和乳腺癌细胞的增殖，存活和运动性受损。这些研究揭示了一大类抗癌天然产物成员利用的功能靶标。