(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid | 1374249-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1374249-51-0
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂Si
• 分子量: 302.297
• InChiKey: DKXZYBSMCISBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(iodoethynyl)-3',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromophenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以89%的产率得到(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Strained and Unstrained Macrocycles Composed of Carbazole and Butadiyne Units: Electronic State and Optical Properties

  摘要：

  Cu(OAc)(2) catalyzes dehydrogenative condensation of 3,6-bis(2-ethynylphenyl)carbazole in the presence of O-2 to afford the cyclization product 1 and cyclodimer 2. Compound 1 contains bent carbazole and butadiyne groups, while 2 has a less strained structure with Z shape around the two parallel butadiyne groups. Optical properties of the compounds are discussed based on the electronic states estimated from electrochemical measurement and density functional theory calculation.

  DOI：

  10.1021/jo300441k

文献信息

• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。
• An on‐surface Diels–Alder reaction
  作者：Jesús Castro‐Esteban、Florian Albrecht、Shadi Fatayer、Dolores Pérez、Leo Gross、Diego Peña

  DOI：10.1002/anie.202110311

  日期：2021.12.6

  A hexadehydro-Diels–Alder reaction was demonstrated on-surface in single molecules of a cyclic strained triyne. The starting material, several intermediates and the product were visualized by means of atomic force microscopy (AFM) with CO-functionalized tips. Our results pave the way to use this iconic pericyclic reaction for on-surface synthesis, introducing the concept of atom economy in the field

  在环状应变三炔的单分子表面上证明了十六氢-狄尔斯-阿尔德反应。通过带有 CO 功能化尖端的原子力显微镜 (AFM) 观察起始材料、几种中间体和产物。我们的结果为使用这种标志性的周环反应进行表面合成铺平了道路，在该领域引入了原子经济的概念。
• [2+2+2] Cycloisomerisation of Aromatic Cyanodiynes in the Synthesis of Pyridohelicenes and Their Analogues
  作者：Jiří Klívar、Andrej Jančařík、David Šaman、Radek Pohl、Pavel Fiedler、Lucie Bednárová、Ivo Starý、Irena G. Stará

  DOI：10.1002/chem.201602747

  日期：2016.9.26

  We have developed a methodology for the synthesis of pyridohelicenes and their analogues based on the Ni0‐, CoI‐ or RhI‐mediated intramolecular [2+2+2] cycloisomerisation of cyanodiynes. It allows for folding the linear precursors into the corresponding helical backbones comprising the newly formed pyridine unit in their central part. Along with racemic pyrido[n]helicenes (n=5,6,7) and their derivatives

  我们已经基于氰基二炔的Ni 0-，Co I-或Rh I介导的分子内[2 + 2 + 2]环异构化反应，开发了吡啶并螺旋酮及其类似物的合成方法。它允许将线性前体折叠成在其中心部分包​​括新形成的吡啶单元的相应的螺旋主链。通过使用手性底物制备外消旋吡啶并[ n ]螺旋烯（n = 5,6,7）及其衍生物，同时制备对映体和非对映体纯吡啶并[ n ]螺旋状分子（n = 5,6）。相应的对映纯氰二炔的受控环化。
• USE OF A SUBSTITUTED OR UNSUBSTITUTED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUND FOR HIGH-RESOLUTION MICROSCOPY
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V

  公开号：US20210388260A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to the use of a compound in single-molecule localization microscopy (SMLM), in stimulated emission depletion microscopy (STED), in minimal emission fluxes microscopy (MINFLUX) or in structured illumination and localization microscopy (SIMFLUX), wherein the compound is a substituted or unsubstituted polycyclic aromatic hydrocarbon comprising six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings, wherein each of at least six of the six or more substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings is fused with at least another one of the at least six substituted and/or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings.

  本发明涉及在单分子定位显微镜（SMLM）、受激发射消融显微镜（STED）、最小发射通量显微镜（MINFLUX）或结构照明和定位显微镜（SIMFLUX）中使用化合物，其中该化合物是一种取代或未取代的多环芳烃，包括六个或更多个取代和/或未取代的芳香烃环，其中至少六个取代和/或未取代的芳香烃环中的每一个与至少另外一个至少六个取代和/或未取代的芳香烃环融合。
• Dibenzo[<i>hi</i>,<i>st</i>]ovalene as Highly Luminescent Nanographene: Efficient Synthesis via Photochemical Cyclodehydroiodination, Optoelectronic Properties, and Single-Molecule Spectroscopy
  作者：Qiang Chen、Stefan Thoms、Sven Stöttinger、Dieter Schollmeyer、Klaus Müllen、Akimitsu Narita、Thomas Basché

  DOI：10.1021/jacs.9b08320

  日期：2019.10.16

  different substituents. DBOV with 2,6-dimethylphenyl groups could be used for single-crystal X-ray analysis, revealing the precise structure of the DBOV core. The optoelectronic properties of the DBOV derivatives were investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and density functional theory calculations. Single-molecule spectroscopy at room and low temperatures

  二苯并[hi,st]ovalene (DBOV)作为一种新型纳米石墨烯，具有良好的光学特性，例如具有79%的高荧光量子产率和受激发射的红光发射，以及高热稳定性和光稳定性，这表明它有望成为发光和光学增益材料。但是，以前的合成路线至少需要 12 个步骤。这阻碍了获得不同衍生物的途径，例如，获得适用于 X 射线衍射分析的晶体和调整光电特性。在这里，我们报告了一种基于双（萘基苯基）二炔的顺序碘化 - 苄基化，然后是光化学环脱氢碘化（PCDHI）的 DBOV 的有效合成途径。该协议包括作为关键中间体的稠合双油烯，并提供可扩展数量的具有不同取代基的中位取代 DBOV 衍生物。带有 2,6-二甲基苯基的 DBOV 可用于单晶 X 射线分析，揭示 DBOV 核心的精确结构。DBOV 衍生物的光电特性通过紫外-可见吸收和荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论计算进行研究。室温和低温下的单分子光谱为嵌入聚合物薄膜中的