2-甲基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 | 95102-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 95102-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JGUZIPPNOYBBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization

  摘要：

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。

  DOI：

  10.1039/c4cc00310a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-3-苯基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2653 - 2658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• METHOD FOR ALCOHOLYSIS OF AMIDE
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20200055807A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided is a method for the alcoholysis of an amide. The method comprises subjecting an amide-containing compound to alcoholysis under alkaline conditions using an epoxy compound as an accelerant of alcoholysis.

  提供了一种酰胺的醇解方法。该方法包括将含酰胺化合物置于碱性条件下，使用环氧化合物作为醇解的催化剂进行醇解。
• 一种酰胺醇解的方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN107417594B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明提供了一种酰胺醇解的方法。该方法包括使用环氧化合物作为促进剂，在碱性条件下对含酰胺化合物进行醇解。上述方法不仅操作简便易行，而且后处理只需简单的常规分离步骤即可得到纯产物，同时由于环氧化合物成本低廉，因此可以大大降低了生产操作成本和三废处理的风险和成本。且上述方法在使用时，反应条件温和，能够兼容各种不同取代基和官能团，对各种不同结构类型的酰胺均能取得很好的收率，底物适用范围广。即本发明为酰胺转化为更有用的酯提供了一条环境友好，经济实用的高效方法。本申请的上述醇解反应不会受到上一步C‑H活化反应体系中的杂质影响，节省中间体纯化步骤，可以C‑H活化和酰胺醇解两步反应连投。
• The application of high pressure to some difficult Wittig reactions
  作者：Neil S. Isaacs、Ghazi Najim El-Din

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96078-7

  日期：1987.1

  Wittig reactions, previously shown to be favourably accelerated under pressure have been carried out between the stabilised ylides carboethoxymethylenetriphenylphosphorane and carboethoxy- ethylidinetriphenylphosphorane with a variety of ketones at 9–10 kbar pressure. Successful formation of tri- and tetra-substituted ethylenes is reported.

  在稳定的烷基化物碳乙氧基亚甲基三苯基磷烷和碳乙氧基亚乙基三苯基磷烷之间，在9–10 kbar的压力下，已进行了Wittig反应，该反应先前被证明在压力下会加速。据报道成功地形成了三和四取代的乙烯。
• Contiguous Quaternary Centers from a Au ^I ‐Catalyzed Nazarov Cyclization
  作者：Jonathan Congmon、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201800604

  日期：2018.6.22

  The cationic AuI catalyzed cyclization of substituted enynes leads to cyclopentenones through a cascade of reactions. The highly diastereoselective synthesis of cyclopentenones bearing adjacent, all‐carbon atom quaternary centers is reported.

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。