1-(2-chlorophenyl)pent-1-yn-3-yl methyl carbonate | 1314111-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)pent-1-yn-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1314111-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: WCENUMCULGYLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)pent-1-yn-3-yl methyl carbonate 、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-(3-(2-chlorophenyl)hepta-1,3,4-trien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)pent-1-yn-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Carbonates with N-Tosylhydrazones: Highly Selective Synthesis of Substituted Propargylic N-Sulfonylhydrazones and Vinylallenes
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Lu-Yong Wu、Shaukat Ali、Ke-Gong Ji、Ping-Xin Zhou、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201100248

  日期：2011.6.14

  An efficient palladium‐catalyzed coupling of propargylic carbonates (1) with N‐tosylhydrazones (2, 2′) has been carried out. A wide range of propargylic N‐sulfonylhydrazones (3) and multisubstituted vinylallenes (4) can be obtained selectively by using either [PdCl2(CH3CN)2] or [Pd2(dba)3] as catalysts. (dba=trans,trans‐dibenzylideneacetone, dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane), Ts=4‐toluenesulfonyl

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）