2-甲基环己酮 | 583-60-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基环己酮
• 中文别名: 邻甲基环己酮；四氢邻甲酚；甲基环己酮；2-甲环己酮
• 英文名称: 2-Methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-methylhexanone；2-methylcyclohexan-1-one；rac-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 583-60-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00001635
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LFSAPCRASZRSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14 °C
• 沸点：
  162-163 °C (lit.)
• 密度：
  0.924 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, ether (Weast, 1986), and many other polar organic solvents including cyclohexanone.
• 介电常数：
  14.0（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 230 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); STEL 345 mg/m3 (75 ppm); IDLH 2500 ppm (NIOSH).
• LogP：
  1.54 at 25℃
• 物理描述：
  O-methylcyclohexanone appears as a water-white to pale yellow liquid with an acetone-like odor. Less dense than water. Vapors heavier than air. Flash point near 135°F. May be toxic by ingestion. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  Water-white to pale yellow liquid
• 气味：
  Acetone-like odor
• 蒸汽密度：
  3.86 (air = 1)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg (NIOSH, 2016)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  1.444-1.450
• 保留指数：
  929;932;935;937;914;924;930
• 稳定性/保质期：
  - 禁配物包括强氧化剂、强还原剂和强碱。 - 它存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

当一个酮（甲基环己酮）可以被还原生成两种产物（即顺式和反式醇）时，总是发现热力学上更稳定的醇（具有两个赤道取代基的醇）占主导地位。在体内，更稳定的醇约占两种产物的70%。

WHEN A KETONE /METHYLCYCLOHEXANONE/ CAN BE REDUCED TO YIELD 2 PRODUCTS (IE, CIS- & TRANS-ALCOHOL), THE THERMODYNAMICALLY MORE STABLE ALC (ONE HAVING 2 EQUATORIAL SUBSTITUENTS) WAS ALWAYS FOUND TO PREDOMINATE. ...IN VIVO, MORE STABLE ALC REPRESENTED ABOUT 70% OF 2 PRODUCTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

在动物中：眼睛刺激，粘膜；麻醉；皮炎

In Animals: irritation eyes, mucous membrane; narcosis; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 靶器官

皮肤、呼吸系统、肝脏、肾脏、中枢神经系统

Skin, respiratory system, liver, kidneys, central nervous system

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 2,800 ppm/4小时

LCLo (rat) = 2,800 ppm/4H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (230 mg/m3), STEL: 75 ppm (345 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  600 ppm
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S25
• 危险类别码：
  R10,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914220000
• 危险品运输编号：
  UN 2297 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GW1750000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险性描述：
  H225,H332
• 储存条件：
  将密器密封后，储存于密封的主藏器中，并放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基环己酮；邻甲基环己酮
化学品英文名称：	2-Methylcyclohexanone；o-Methylcyclohexanone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	583-60-8
分子式：	C 7 H 12 O
分子量：	112.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基环己酮；邻甲基环己酮

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基环己酮 100% 583-60-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入高浓度蒸气可造成麻醉和死亡，但因该品气味强烈，一般不致高浓度吸入。液体溅入眼内可致眼损害，高浓度蒸气对眼也有刺激性。长期反复接触可造成皮肤损害。皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
眼睛接触：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂发生反应，可引起燃烧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、泡沫、干粉、1211灭火剂、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	48
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：OSHA 100ppm,458mg/m3; ACGIH 50ppm,229mg/m3[皮]；TLVWN： ACGIH 75ppm,344mg/m3[皮]
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	高浓度接触时，戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或淡黄色液体，有丙酮气味。
pH：
熔点(℃)：	-14
沸点(℃)：	165
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：	3．86
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／55℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	48
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 12 O
分子量：	112.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：2140mg／kg(大鼠经口)；1635mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33586
UN编号：	2297
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

生物活性 2-Methylcyclohexanone 是一种内源性代谢产物。其靶点为人源内源性代谢物。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤
• 腹腔 - 小鼠 LD50: 200 毫克/公斤

爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性：易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与氧化剂分开储存和运输

灭火剂：干粉、二氧化碳、泡沫

职业标准：

• 时间加权平均容许浓度（TWA）230 毫克/立方米
• 短时间暴露极限（STEL）345 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环己烷甲酸烯丙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylation-dehydrogenation of allyl .beta.-oxo carboxylates and allyl enol carbonates as a novel synthetic method for .alpha.-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a075
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 氢氧化钾 、 oxone 、 phosphate buffer 、 四丁基硫酸氢铵 、 2-甲基环己酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5β,6β-环氧胆甾烷-3β-OL 、 胆固醇-5Alpha,6Alpha-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  二环氧乙烷介导的甾体烯环氧化和氧插入碳氢键

  摘要：

  由多种酮原位生成的二环氧乙烷可从胆固醇或其乙酸盐中以高收率得到5,6-环氧化物。与过氧酸相比，α：β比接近1（约4）。4,4-二甲基胆固醇及其乙酸酯没有被环氧化，而是分别用二甲基二环氧乙烷分别氧化为3,7-二氧代和7-氧代衍生物。通过使用18种O标记的底物，甾醇的氧化通过氧插入机制进行，并且5α-胆甾醇3α-ol的氧化速度比其3β-表观分子更快（> 1.5倍）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79489-5

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。

表征谱图