4-mesitylaniline | 66818-61-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-mesitylaniline
• 英文别名: 2',4',6'-Trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine；4-(2,4,6-trimethylphenyl)aniline
• CAS: 66818-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: LSSNAHYXRAXAAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mesitylaniline 生成 2',4',6'-trimethylbiphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Haefelinger,G. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1323 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl 在 水 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4-mesitylaniline
  参考文献：
  名称：

  CeO2-TiO2纳米复合材料光催化还原硝基芳烃成苯胺

  摘要：

  将硝基化合物还原为胺是合成和药物化学的重要方法。还原的化合物在治疗分子的合成中用作合成中间体。在目前的工作中，我们制造了二氧化铈装饰的 TiO 2使用溶胶-凝胶-水热法制备纳米颗粒。合成的纳米复合材料在可见光下有效地将各种硝基化合物，特别是芳香族硝基化合物还原成胺。在光还原反应中筛选出的所有硝基化合物都显示出 >90% 的转化率和 >96% 的选择性。色谱技术证实了获得的产物。该纳米复合光催化剂在实验条件下具有优异的稳定性，并表现出长达 5 次循环且金属含量没有损失。使用各种光谱技术表征纳米材料。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111775

文献信息

• Preparation of a large-sized highly flexible carbon nanohoop
  作者：Yuta Nakagawa、Ryuta Sekiguchi、Jun Kawakami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9ob00763f

  日期：——

  The preparation of large-sized carbon nanohoops 1 and 2 was acheieved by Pt-mediated macrocyclization of the diborylated hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) derivative containing four mesityl substituents at the periphery. The temperature-dependent NMR measurements revealed the highly flexible nature of the carbon nanohoop 1. Structural features of 1 and 2 were examined by comparison of photophysical

  大型碳纳米环1和2的制备是通过Pt介导的在外围含四个异氰酸酯取代基的二硼化的六环己基六苯并二苯并呋喃（HBC）衍生物的大环化来实现的。温度相关的NMR测量揭示了碳纳米环1的高度柔韧性。通过比较光物理和电化学测量结果与参考非应变HBC衍生物的结构特征，检查了1和2的结构特征。理论计算阐明了碳纳米环1和2的可能分子结构以及动力学中涉及的结构。
• Flow Metal-Free ArC Bond Formation<i>via</i>Photogenerated Phenyl Cations
  作者：Matteo Bergami、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201600019

  日期：2016.3.31

  A convenient photochemical flow protocol for the formation of aryl‐carbon bonds via photogenerated phenyl cations has been developed. A wide range of phenylated products, including biaryls, allylarenes, 2‐arylacetals and benzyl γ‐lactones, was smoothly synthesized in satisfactory yields under metal‐free conditions. The adoption of a flow reactor often allowed us to adopt higher concentrations of substrates

  已经开发了通过光生苯基阳离子形成芳基碳键的便捷光化学流方案。在无金属条件下，可以令人满意的收率平稳地合成了多种苯基化产物，包括联芳基，烯丙基芳烃，2-芳基缩醛和苄基γ-内酯。与间歇式系统中通常使用的相比，采用流动反应器通常可以使我们采用更高浓度的底物和较短的辐照时间。
• [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2019160940A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are solid state forms of compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions and methods of treating, preventing, ameliorating, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of at least one condition, disease, or disorder for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, ketoacidosis, or ketosis.

  本文提供了化合物的固态形式，包括其对映体纯度形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用可接受盐或共晶体和前药。此外，本文提供了药物组合物和治疗、预防、缓解、延迟发病时间或减少至少一种疾病或疾病的发展或进展风险的方法，其中胰高血糖素受体拮抗剂被指示，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗、高血糖、酮症酸中毒或酮症。
• Photoinduced Divergent Deaminative Borylation and Hydrodeamination of Primary Aromatic Amines
  作者：Akira Shiozuka、Kohei Sekine、Takumi Toki、Kyohei Kawashima、Toshifumi Mori、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01663

  日期：2022.6.17

  We have developed the divergent deaminative borylation and hydrodeamination of primary aromatic amines using bis(pinacolato)diboron. These transformations can be switched by the reaction conditions. Mechanistic and computational studies have suggested that the cleavage of the C–N bond and the formation of C–B bond are unlikely to involve free aryl radical intermediates. However, hydrodeamination is

  我们开发了使用双（频哪醇）二硼对芳香伯胺进行不同的脱氨基硼化和加氢脱氨基。这些转变可以通过反应条件来切换。机械和计算研究表明，C-N 键的断裂和 C-B 键的形成不太可能涉及游离芳基中间体。然而，加氢脱氨作用是通过相应的芳基和醚溶剂之间的氢原子转移进行的。
• N-substituted oligomers and methods for their synthesis, e.g. polyglycine bearing nucleic acid bases
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1258492A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  Poly N-substituted Glycines (poly NSGs), wherein the substituents bear purine or pyrimidine bases (R9) every second glycine: In addition, a solid phase method for the synthesis of N-substituted oligomers of more general structures is disclosed.The poly NSGs obtainable by this method can have a wide variety of side-chain substituents. Each N-substituted glycine monomer is assembled from two "sub-monomers" directly on the solid support. Each cycle of monomer addition consists of two steps: (1) acylation of a secondary amine bound to the support with an acylating agent comprising a leaving group capable of nucleophilic displacement by -NH2, such as a haloacetic acid, and (2) introduction of the side-chain by nucleophilic displacement of the leaving group, such as halogen (as a resin-bound α-haloacetamide) with a sufficient amount of a second sub-monomer comprising an -NH2 group, such as a primary amine, alkoxyamine, semicarbazide, acyl hydrazide, carbazate or the like. Repetition of the two step cycle of acylation and displacement gives the desired oligomers. The efficient synthesis of a wide variety of oligomeric NSGs using the automated synthesis technology of the present method makes these oligomers attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse peptidomimetic libraries. The oligomers of the invention, such as N-substituted glycines (i.e. poly NSGs) disclosed here provide a new class of peptide-like compounds not found in nature, but which are synthetically accessible and have been shown to possess significant biological activity and proteolytic stability.

  聚 N-取代甘氨酸（poly NSGs），其中每第二个甘氨酸的取代基都带有嘌呤或嘧啶碱（R9）： 此外，还公开了一种用于合成更一般结构的 N-取代低聚物的固相方法。通过这种方法获得的聚 NSG 可以具有多种侧链取代基。每个 N-取代甘氨酸单体由两个 "子单体 "直接在固体支持物上组装而成。每个单体加成循环包括两个步骤：(1) 用包含能被 -NH2 亲核置换的离去基团（如卤乙酸）的酰化剂将与载体结合的仲胺酰化，以及 (2) 通过离去基团的亲核置换引入侧链、(2) 通过亲核置换离去基团，如卤素（作为与树脂结合的 α-卤代乙酰胺）和足量的包含 -NH2 基团的第二亚单体，如伯胺、烷氧基胺、半肼、酰肼、肼基脲或类似物，引入侧链。重复酰化和置换两步循环，即可得到所需的低聚物。利用本方法的自动合成技术可高效合成多种低聚 NSG，这使得这些低聚物在生成和快速筛选各种肽模拟库方面具有吸引力。本发明公开的低聚物，如 N-取代甘氨酸（即多 NSG），提供了一类新的肽类化合物，这类化合物在自然界中并不存在，但可以通过合成获得，而且已被证明具有显著的生物活性和蛋白水解稳定性。