4'-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5 | 871810-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5
• 英文别名: N-(4'-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)-phenylaldimine；N-(4'-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldimine；4-methyl-N-[2-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yliminomethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 871810-44-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 540.637
• InChiKey: WCAFDLPKBOIHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2(lithium perchlorate)*[Cu(N-(4-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldiminate)2]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Copper N-(4′-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldiminate: Complexing and ion-selective properties

  摘要：

  Copper(II) chelate with N-(4'-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldiminate CuL2 and its coordination compounds with Li, Na, and K salts have been synthesized. Their IR spectra have been studied and assignment of the key vibration frequencies of CuL2 and complexes based on it. On the basis of spectral, thermogravimetric, and elemental analysis datasassumptions concerning the compound structure are made. The ion-selective properties of CuL2 are studied by potentiometry.

  DOI：

  10.1134/s0036023608060120
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Synchrotron powder diffraction in a systematic study of 4′-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5 complexes

  摘要：

  两种化合物 CuL 2 和 LiNCS-HL [HL = 4′-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5]] 这两种化合物的晶体结构是通过同步辐射粉末衍射数据确定的。这两种化合物都在单斜空间群 P2 1/c，不对称单元中有一个分子。在 CuL 2 中，两个双齿 L 配体的四个 N 原子以扭曲的四面体几何形状配位 CuII 离子，Cu-N 间距为 1.98 (5)-2.05 (5) Å，而两个氧化亚砜基团的两个 O 原子完成了扭曲的八面体 Cu 配位 [Cu-O 2.64 (4), 2.74 (4) Å]。在 LiNCS-HL 中，锂由全部五个醚 O 原子配位，锂-O 间距为 2.03 (3)-2.50 (3) Å，硫氰酸盐分子中的一个 N 原子[锂-N 1.98 (3) Å]呈扭曲的五边形金字塔几何结构。基于 CuL 2 和 ZnL 2 的离子选择性电极 (ISE) 的初步电位选择性测量结果表明，它们的选择性存在明显差异。为了找到其中的可能原因，我们进行了 DFT（B3LYP）水平的理论计算。这些计算使用了 CuL 2、LiNCS-HL、ZnL 2 和 HL 的晶体结构作为输入几何图形，进行空泡中的最小能量优化。结果表明，在 ML 2 复合物（M = 铜、锌）中，金属离子的电子结构决定了苯并-15-冠-5 大环的空间取向，而它们在 CuL 2 和 ZnL 2 中的不同取向导致基于这些化合物的 ISE 具有不同的电位选择性。

  DOI：

  10.1107/s0108768107003898

文献信息

• Zn complex with N-(4′-Benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)-phenylaldimine: Synthesis, crystal structure, and vibration spectrum
  作者：L. Kh. Minacheva、I. S. Ivanova、A. V. Dorokhov、A. S. Burlov、A. D. Garnovskii、V. S. Segienko、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s107032840603002x

  日期：2006.3

  The ZnL2 complex (I) (HL = N-(4'-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldimine) is synthesized and studied by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The crystals are monoclinic: a = 23.139(2) angstrom. b = 19.931(2) angstrom, c = 14.604(2) angstrom. beta = 121.20(1)degrees. Z = 4. space group C2/c. R = 0.751 tor 766 reflections with l > 2 sigma(l). The Zn atom in a molecule of the complex lies on a twofold axis and is coordinated at the vertices of a distorted tetrahedron by four N atoms of two HL ligands (average Zn-N distance 2.024 angstrom).
• Copper N-(4′-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldiminate: Complexing and ion-selective properties
  作者：I. S. Ivanova、A. V. Dorokhov、E. N. Pyatova、A. S. Burlov、A. D. Garnovskii、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s0036023608060120

  日期：2008.6

  Copper(II) chelate with N-(4'-benzo-15-crown-5)-2-(amino-N-tosyl)phenylaldiminate CuL2 and its coordination compounds with Li, Na, and K salts have been synthesized. Their IR spectra have been studied and assignment of the key vibration frequencies of CuL2 and complexes based on it. On the basis of spectral, thermogravimetric, and elemental analysis datasassumptions concerning the compound structure are made. The ion-selective properties of CuL2 are studied by potentiometry.
• Synchrotron powder diffraction in a systematic study of 4′-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5 complexes
  作者：Andrey V. Dorokhov、Dmitrii Yu. Chernyshov、Anatolii S. Burlov、Alexandr D. Garnovskii、Irina S. Ivanova、Elena N. Pyatova、Aslan Yu. Tsivadze、Leonid A. Aslanov、Vladimir V. Chernyshev

  DOI：10.1107/s0108768107003898

  日期：2007.6.1

  The crystal structures of two compounds, CuL ₂ and LiNCS·HL [HL = 4′-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5], have been determined from synchrotron powder diffraction data. Both compounds crystallize in the monoclinic space group P2 ₁/c and with one molecule in the asymmetric unit. In CuL ₂ the four N atoms of two bidentate L ligands coordinate the Cu^II ion in a distorted tetrahedral geometry with Cu—N distances of 1.98 (5)–2.05 (5) Å, while two O atoms from two sulfoxide groups complete the distorted octahedral Cu coordination [Cu—O 2.64 (4), 2.74 (4) Å]. In LiNCS·HL, lithium is coordinated by all five ether O atoms with Li—O distances of 2.03 (3)–2.50 (3) Å and an N atom from the thiocyanate moiety [Li—N 1.98 (3) Å] in a distorted pentagonal pyramidal geometry. Preliminary potentiometric selectivity measurements for ion-selective electrodes (ISEs) based on CuL ₂ and ZnL ₂ demonstrated significant differences in their selectivity. In order to find a possible reason for this, theoretical calculations at the DFT (B3LYP) level were performed. These calculations used the crystal structures of CuL ₂, LiNCS·HL, ZnL ₂ and HL as input geometries for the minimum energy optimization in vacuo. The results indicate that in ML ₂ complexes (M = Cu, Zn) the electronic structure of the metal ion determines the spatial orientation of benzo-15-crown-5 macrocycles, and their different orientation in CuL ₂ and ZnL ₂ results in different potentiometric selectivities of ISEs based on these compounds.

  两种化合物 CuL 2 和 LiNCS-HL [HL = 4′-[2-(tosylamino)benzylideneamino]-2,3-benzo-15-crown-5]] 这两种化合物的晶体结构是通过同步辐射粉末衍射数据确定的。这两种化合物都在单斜空间群 P2 1/c，不对称单元中有一个分子。在 CuL 2 中，两个双齿 L 配体的四个 N 原子以扭曲的四面体几何形状配位 CuII 离子，Cu-N 间距为 1.98 (5)-2.05 (5) Å，而两个氧化亚砜基团的两个 O 原子完成了扭曲的八面体 Cu 配位 [Cu-O 2.64 (4), 2.74 (4) Å]。在 LiNCS-HL 中，锂由全部五个醚 O 原子配位，锂-O 间距为 2.03 (3)-2.50 (3) Å，硫氰酸盐分子中的一个 N 原子[锂-N 1.98 (3) Å]呈扭曲的五边形金字塔几何结构。基于 CuL 2 和 ZnL 2 的离子选择性电极 (ISE) 的初步电位选择性测量结果表明，它们的选择性存在明显差异。为了找到其中的可能原因，我们进行了 DFT（B3LYP）水平的理论计算。这些计算使用了 CuL 2、LiNCS-HL、ZnL 2 和 HL 的晶体结构作为输入几何图形，进行空泡中的最小能量优化。结果表明，在 ML 2 复合物（M = 铜、锌）中，金属离子的电子结构决定了苯并-15-冠-5 大环的空间取向，而它们在 CuL 2 和 ZnL 2 中的不同取向导致基于这些化合物的 ISE 具有不同的电位选择性。