2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene | 71736-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
• 英文别名: 1,3-phenylene-16-crown-5
• CAS: 71736-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UEBSUGVZDZOZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-benzyl-1-(2,5-dioxahexyl)benzene 、 19-Benzyl-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  Gruter, Gert-Jan M.; Van Baar, Ben L. M.; Gerrits, Tom J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 5, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 间苯二酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  π-受体大环：含有异氰基的新冠醚

  摘要：

  提出了一系列含有单个芳基异氰化物单元的冠醚的新型合成和初步络合性能。红外光谱和紫外可见光谱以及稳定常数数据证实，异氰酸酯基团参与了金属结合。

  DOI：

  10.1039/c39850001198

文献信息

• π-Acceptor macrocycles: new crown ethers containing isocyanide groups
  作者：Thomas P. Richards、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c39850001198

  日期：——

  The synthesis and preliminary complexation properties of a novel series of crown ethers containing a single aryl isocyanide unit are presented; i.r. and u.v.–visible spectra and stability constant data confirm that the isocyanide group participates in metal binding.

  提出了一系列含有单个芳基异氰化物单元的冠醚的新型合成和初步络合性能。红外光谱和紫外可见光谱以及稳定常数数据证实，异氰酸酯基团参与了金属结合。
• Functionalization of 1,3-Phenylene-16-crown-5 <i>via</i> Direct Lithiation
  作者：Ioannis D. Kostas、Gert-Jan M. Gruter、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om960431j

  日期：1996.10.15

  Functionalized analogues of this crown ether have not been reported previously. X-ray crystal structures of 6, 7, and 10 were determined. According to the crystal structure of 6, the carboxylic substituent takes part in intramolecular hydrogen bonding with a transannular crown ether oxygen (O(8)). The crystal structure of 7 is the first one for a bis(crown ether)tin(IV) compound and reveals close proximity

  1,3-Phenylene-16-crown-5（1）在环内2位被正丁基锂选择性地和定量地锂化，使得该系统的功能化比1,3-亚二甲苯基冠醚的功能化更容易。锂化产生相应的（2-硫代-1，3-亚苯基）-16-冠-5（2），而聚醚环不断裂。随后与氧化氘，二甲基二硫，碘，二氧化碳，二氯化二甲基锡（0.5摩尔当量），二溴化汞（0.5摩尔当量），苄基溴和二溴化镁反应，生成（2-氘-1,3-苯）-16 -冠-5（3），[2-（甲硫基）-1,3-亚苯基] -16-冠-5（4），（2-碘-1,3-亚苯基）-16-冠-5（5），（2-羧基-1,3-亚苯基）-16-冠-5（6），二甲基双[（（1,3-亚苯基-16-冠-5）-2-基]锡烷（7），双[ （1,3-亚苯基-16-冠-5）-2-基]汞（8），2-苄基-1,3-亚苯基-16-冠-5（9）和[2-（溴镁）- 1,3-亚苯基] -16-冠-5（10）。该冠醚
• Amabilino, David B.; Anelli, Pier-Lucio; Ashton, Peter R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 45, p. 11142 - 11170
  作者：Amabilino, David B.、Anelli, Pier-Lucio、Ashton, Peter R.、Brown, George R.、Córdova, Emilio、Godínez, Luis A.、Hayes, Wayne、Kaifer, Angel E.、Philp, Douglas、Slawin, Alexandra M. Z.、Spencer, Neil、Stoddart, J. Fraser、Tolley, Malcolm S.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• KEULEN B. J. VAN; KELLOGG R. M.; PIEPERS O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 285-286
  作者：KEULEN B. J. VAN、 KELLOGG R. M.、 PIEPERS O.

  DOI：——

  日期：——
• Gruter, Gert-Jan M.; Van Baar, Ben L. M.; Gerrits, Tom J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 5, p. 925 - 932
  作者：Gruter, Gert-Jan M.、Van Baar, Ben L. M.、Gerrits, Tom J.、Akkerman, Otto S.、Bickelhaupt, Friedrich、Barkow, Anja、Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——