2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene | 71736-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
• 英文别名: 1,3-phenylene-16-crown-5
• CAS: 71736-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: UEBSUGVZDZOZIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-benzyl-1-(2,5-dioxahexyl)benzene 、 19-Benzyl-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  Gruter, Gert-Jan M.; Van Baar, Ben L. M.; Gerrits, Tom J., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 5, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 间苯二酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  π-受体大环：含有异氰基的新冠醚

  摘要：

  提出了一系列含有单个芳基异氰化物单元的冠醚的新型合成和初步络合性能。红外光谱和紫外可见光谱以及稳定常数数据证实，异氰酸酯基团参与了金属结合。

  DOI：

  10.1039/c39850001198

文献信息

• Stereochemistry of crown ether analogs in the solid state and in solution. X-ray crystal structure, molecular mechanics calculations and nuclear magnetic resonance studies of benzo-16-crown-5
  作者：G.W. Buchanan、R.C. Laister、C. Bensimon

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00448-7

  日期：1998.11

  The X-ray crystal structure of the title molecule indicates that there is one `unusual' transoid O-C-C-O torsional network in the macrocyclic ring. 13 C NMR chemical shift differences between solution and solid state spectra are discussed in light of the solid state geometry. In the gas phase, calculations indicate that the X-ray crystal structure is not the most stable conformation. Rather, an optimized

  摘要 标题分子的 X 射线晶体结构表明在大环中存在一个“不寻常的”transoid OCCO 扭转网络。根据固态几何学讨论了溶液和固态光谱之间的 13 C NMR 化学位移差异。在气相中，计算表明 X 射线晶体结构不是最稳定的构象。相反，优化的 X 射线结构是有利的，它保留了一个反式 OCCO 网络，但对其余三个 OCCO 部分具有显着扩展的几何形状。该结构的总能量比通过初步 MM+ 优化获得几何结构获得的结构低 0.83 kcal/mol，然后通过 AM1 方法进一步最小化。
• Functionalization of 1,3-Phenylene-16-crown-5 <i>via</i> Direct Lithiation
  作者：Ioannis D. Kostas、Gert-Jan M. Gruter、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om960431j

  日期：1996.10.15

  Functionalized analogues of this crown ether have not been reported previously. X-ray crystal structures of 6, 7, and 10 were determined. According to the crystal structure of 6, the carboxylic substituent takes part in intramolecular hydrogen bonding with a transannular crown ether oxygen (O(8)). The crystal structure of 7 is the first one for a bis(crown ether)tin(IV) compound and reveals close proximity

  1,3-Phenylene-16-crown-5（1）在环内2位被正丁基锂选择性地和定量地锂化，使得该系统的功能化比1,3-亚二甲苯基冠醚的功能化更容易。锂化产生相应的（2-硫代-1，3-亚苯基）-16-冠-5（2），而聚醚环不断裂。随后与氧化氘，二甲基二硫，碘，二氧化碳，二氯化二甲基锡（0.5摩尔当量），二溴化汞（0.5摩尔当量），苄基溴和二溴化镁反应，生成（2-氘-1,3-苯）-16 -冠-5（3），[2-（甲硫基）-1,3-亚苯基] -16-冠-5（4），（2-碘-1,3-亚苯基）-16-冠-5（5），（2-羧基-1,3-亚苯基）-16-冠-5（6），二甲基双[（（1,3-亚苯基-16-冠-5）-2-基]锡烷（7），双[ （1,3-亚苯基-16-冠-5）-2-基]汞（8），2-苄基-1,3-亚苯基-16-冠-5（9）和[2-（溴镁）- 1,3-亚苯基] -16-冠-5（10）。该冠醚
• Amabilino, David B.; Anelli, Pier-Lucio; Ashton, Peter R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 45, p. 11142 - 11170
  作者：Amabilino, David B.、Anelli, Pier-Lucio、Ashton, Peter R.、Brown, George R.、Córdova, Emilio、Godínez, Luis A.、Hayes, Wayne、Kaifer, Angel E.、Philp, Douglas、Slawin, Alexandra M. Z.、Spencer, Neil、Stoddart, J. Fraser、Tolley, Malcolm S.、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——
• KEULEN B. J. VAN; KELLOGG R. M.; PIEPERS O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 285-286
  作者：KEULEN B. J. VAN、 KELLOGG R. M.、 PIEPERS O.

  DOI：——

  日期：——