Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6-on | 57479-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6-on
• 英文别名: Dispiro<4.1.4.1>dodecanone-6；Dispiro<4.1.4.1>dodecanon-6；Dispiro[4.1.4.1]dodecanon-6；Dispiro[4.1.4.1]dodecan-6-one；dispiro[4.1.47.15]dodecan-12-one
• CAS: 57479-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: UDZDOGUHZFHGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6-on 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-Cyclopent-1-enyl-1-cyclopentyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  环丁烷四取代酸的异构化

  摘要：

  已经研究了酸催化的取代的环丁酮的重排。通过连续的Wagner-Meerwein迁移，用三氟乙酸处理α，α'-或α，β-四取代的化合物可得到α，β-或β，γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80113-5
• 作为产物：
  描述：

  1.1.3.3-Tetraallyl-cyclobutanon-(2) 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6-on
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解的面向多样性的螺环方法

  摘要：

  我们已经证明了一种简单而有效的合成螺环的方法，该方法起始于廉价且可商购的羰基化合物。借助Grubbs的第一代催化剂，通过闭环易位组装了各种涉及螺丙炔衍生物的螺环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.049

文献信息

• Effect of Spiro Ring Size on the Photochemical Ring Expansion of Dispiro Substituted Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Koji Kimura、Masakazu Takamura、Shigeru Koshibe、Masayoshi Juro、Yoshihiro Fukuda、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.49.741

  日期：1976.3

  The photochemical ring expansion of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones in methanol has been investigated. The formation of ring expansion product was strongly dependent on the spiro ring size of dispiro substituent. The ring expanded acetal was obtained in a low yield when the spiro ring of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones was a five- or seven-membered ring. This is the first example

  研究了二螺取代的环丁烷-1,3-二酮在甲醇中的光化学扩环。扩环产物的形成强烈依赖于二螺取代基的螺环尺寸。当双螺取代的环丁烷-1,3-二酮的螺环为五元环或七元环时，扩环缩醛的收率较低。这是环丁烷-1,3-二酮光化学扩环的第一个例子。假设了一种机制。
• Jeanne-Carlier,R.; Bourelle-Wargnier,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 297 - 300
  作者：Jeanne-Carlier,R.、Bourelle-Wargnier,F.

  DOI：——

  日期：——
• JEANNE-CARLIER R.; BOURELLE-WARGNIER F., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 22-23, 1841-1842
  作者：JEANNE-CARLIER R.、 BOURELLE-WARGNIER F.

  DOI：——

  日期：——
• Isomerisations acides de cyclobutanones tetrasubstituees
  作者：F. Bourelle-Wargnier、R. Jeanne-Carlier

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80113-5

  日期：1976.1

  The acid-catalysed rearrangement of substituted cyclobutanones has been studied. The treatment of the the α,α′ - or α,β-tetrasubstituted compounds with trifluoroacetic acid gives α,β- or β,γ-unsaturated ketones, by a succession of Wagner-Meerwein migrations.

  已经研究了酸催化的取代的环丁酮的重排。通过连续的Wagner-Meerwein迁移，用三氟乙酸处理α，α'-或α，β-四取代的化合物可得到α，β-或β，γ-不饱和酮。
• Diversity-oriented approach to spirocycles via ring-closing metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Ajay Kumar Chinnam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.049

  日期：2014.8

  method for the synthesis of spirocycles starting with inexpensive and commercially available carbonyl compounds. Various spirocycles involving spiropropellane derivative have been assembled via ring-closing metathesis with the aid of Grubbs’ first generation catalyst.

  我们已经证明了一种简单而有效的合成螺环的方法，该方法起始于廉价且可商购的羰基化合物。借助Grubbs的第一代催化剂，通过闭环易位组装了各种涉及螺丙炔衍生物的螺环。