(Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-propenamide | 124931-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (2Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-propenamide；(Z)-N-methoxy-N-methylcinnamamide；(Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylacrylamide；(2Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide；(Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 124931-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PUWLTCZZUOAVPD-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-propenamide 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过操纵非血红素铁催化剂的电子性质与 H2O2 进行不对称环氧化

  摘要：

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.

  DOI：

  10.1021/ja4078446
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(Z)-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jean-Marc Nuzillard、Ahcene Boumendjel、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80653-5

  日期：1989.1

  The two carbon homologation of carbonyl compounds to α,β-unsaturated aldehydes is achieved by the Wittig-Horner reaction with N-methoxy N-methyl diethylphosphonoacetamide followed by lithium aluminum hydride reduction.

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。
• Stereospecific Decarboxylative Nazarov Cyclization Mediated by Carbon Dioxide for the Preparation of Highly Substituted 2-Cyclopentenones
  作者：Keiichi Komatsuki、Yuta Sadamitsu、Kohei Sekine、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1002/anie.201705909

  日期：2017.9.11

  Highly substituted 2‐cyclopentenones were stereospecifically and regioselectively constructed with high catalytic efficiency through Lewis‐acid catalyzed decarboxylative Nazarov cyclization of the cyclic carbonate derivative, which is prepared by reacting the propargyl alcohol with carbon dioxide in the presence of a silver catalyst. The stereochemistry of the 2‐cyclopentenone is strictly controlled

  通过路易斯酸催化的环状碳酸酯衍生物的脱羧纳扎罗夫环化反应，以高催化效率立体选择性和区域选择性地构建了高度取代的2-环戊烯酮，环状碳酸酯衍生物是通过使炔丙基醇与二氧化碳在银催化剂存在下反应制备的。2-环戊烯酮的立体化学严格受起始材料中烯烃的几何形状控制。该方法适用于各种基板。
• Highly Stereoselective Epoxidation with H₂O₂ Catalyzed by Electron-Rich Aminopyridine Manganese Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、David Font、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ol403018x

  日期：2013.12.20

  Fast, efficient, and highly stereoselective epoxidation with H2O2 is reached by manganese coordination complexes with e-rich aminopyridine tetradentate ligands. It is shown that the electronic properties of these catalysts vary systematically with the stereoselectivity of the O-atom transfer event and exert fine control over the activation of hydrogen peroxide, reducing the amount of carboxylic acid

  锰配位配合物与富含e的氨基吡啶四齿配体可实现H 2 O 2的快速，高效和高度立体选择性环氧化。结果表明，这些催化剂的电子性能随O原子转移事件的立体选择性而系统地变化，并且对过氧化氢的活化进行了精细控制，从而减少了有效操作所需的羧酸助催化剂的量。
• Preparations of Z-α,β-Unsaturated Amides by Using Horner-Wadsworth-Emmons Reagents, (Diphenylphosphono)acetamides
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1055/s-2001-16072

  日期：——

  New Horner-Wadsworth-Emmons reagents, (diphenylphosphono)acetamides 2 react with a variety of aldehydes to give the corresponding Z-α,β-unsaturated amides stereoselectively (up to Z : E = 98 : 2).

  新型的Horner-Wadsworth-Emmons试剂，即(二苯基膦酰)乙酰胺2，可以与多种醛类反应，选择性地得到相应的Z-α,β-不饱和酰胺（Z : E 的比例最高可达98 : 2）。
• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience