cephalostatin 1 | 112088-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cephalostatin 1
• CAS: 112088-56-9
• 化学式: C₅₄H₇₄N₂O₁₀
• 分子量: 911.189
• InChiKey: HHBSFXFIMWLBAI-QEEYNDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以25.3 mg的产率得到cephalostatin 1
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882

文献信息

• Interphylal Product Splicing:  The First Total Syntheses of Cephalostatin 1, the North Hemisphere of Ritterazine G, and the Highly Active Hybrid Analogue, Ritterostatin G_N1_N¹
  作者：Thomas G. LaCour、Chuangxing Guo、Sudhakar Bhandaru、Michael R. Boyd、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja972160p

  日期：1998.2.1

  Convergent total syntheses of the extremely potent cell growth inhibitor cephalostatin 1 and two hybrid analogues, ritterostatins G(N)1(N) and G(N)1(S), have been achieved. Ritterostatin G(N)1(N) displays sub-nanomolar activity in the 60 cell line human tumor panel of the National Cancer Institute. The North hemisphere of ritterazine G was efficiently constructed from hecogenin acetate in 15% yield over 13 steps. Extension of a key photolysis/Prins sequence to intermediates 19 and 32 proceeded in excellent yield, leading to installation of the Delta(14) moiety in the-North G-and South I steroidal subunits. Application of a method for directed unsymmetrical coupling furnished the natural and analogue pyrazines in good yield from the cephalostatin and ritterazine components.
• A Practical Synthesis of Cephalostatin 1
  作者：Yong Shi、Lanqi Jia、Qing Xiao、Quan Lan、Xiaohu Tang、Dahai Wang、Min Li、Yu Ji、Tao Zhou、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/asia.201000882

  日期：2011.3.1

  Let′s get practical: A new practical synthetic strategy for natural sterols starting from pregnan‐(16S,20S)‐diols and steroid‐(16S),22‐lactones is presented. A tandem double oxymercuration–demercuration and a substitution–ketalization cascade are considered as the key reactions for the construction of the spiroketal rings.

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。