ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 169048-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-d-glucopyranoside；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 169048-88-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆S
• 分子量: 443.521
• InChiKey: WQKHKKPSAAMGFZ-ZFVCPDAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1

文献信息

• Synthesis of the TrifucosylatedN-Linked Hexasaccharide of a Glycoprotein fromHaemonchus contortus
  作者：Peter Söderman、E. Andreas Larsson、Göran Widmalm

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1

  日期：2002.5

  The synthesis of a hexasaccharide from the inner part of an N-linked oligosaccharide portion of a glycoprotein from Haemonchus contortus is described. This hexasaccharide contains a novel fucosylation pattern with three α-linked fucosyl groups at O-3, O-6 and O-3′ of the two N-acetylglucosamine residues. In the synthesis two consecutive regioselective glycosylations were performed, thereby limiting

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Concise synthesis of sialic acid containing hexasaccharide corresponding to group B Streptococcus type IX capsular polysaccharide
  作者：Samim Sahaji、Tapasi Manna、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133499

  日期：2023.7

  has been developed for the synthesis of sialic acid containing hexasaccharide repeating unit having a 2-aminoethyl linker at the reducing end corresponding to the capsular polysaccharide of Group B Streptococcus type IX strain. A disaccharide thioglycoside has been prepared applying “orthogonal latent-active” glycosylation of a thioglycoside acceptor with a thioglycoside donor. A specially designed sialic

  已经开发了一种方便的块 [3 + 2+1] 糖基化策略，用于合成含有六糖重复单元的唾液酸，在还原端具有 2-氨基乙基接头，对应于 B 组链球菌IX 型菌株的荚膜多糖。应用硫糖苷受体与硫糖苷供体的“正交潜在活性”糖基化制备了二糖硫糖苷。一种特别设计的唾液酸硫糖苷供体已用于提供 α-糖苷键。在整个合成策略中，硫苷被用作糖基供体。N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和高氯酸的组合负载在二氧化硅上 (HClO 4 –SiO 2), 一种固体酸替代品, 被用作硫糖苷活化的亲硫促进剂。
• New methods for the synthesis of 2-(2,2,2-trichloroethoxy)-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazoline and its use for stereo-, chemo- and regioselective glycosylation
  作者：Sergey S. Pertel、Sergey A. Seryi、Elena S. Kakayan、Alexander I. Zinin、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108633

  日期：2022.10

  chemoselective glycosylation reactions under extremely mild conditions. The undesirable side reaction of intermolecular aglycone transfer between an ethyl thioglycoside glycosyl acceptor and the 2-(2,2,2-trichloroethoxy)-2-oxazoline glycosyl donor occurred to a relatively small extent. Regio-, and chemoselectivity of the disaccharide synthesis with the oxazoline glycosyl donor depended on the reaction conditions

  开发了从相应的 2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)葡糖基溴合成标题恶唑啉2的新方法。目标2-(2,2,2-三氯乙氧基)葡萄糖-[2,1- d ]-2-恶唑啉2可以在卤离子催化条件下，以三乙胺为碱合成。合成的 2-(2,2,2-三氯乙氧基)-2-恶唑啉糖基供体用于在极其温和的条件下进行立体选择性、区域选择性和化学选择性糖基化反应。乙基硫代糖苷糖基受体和2-(2,2,2-三氯乙氧基)-2-恶唑啉糖基供体之间的分子间糖苷配基转移的不良副反应发生的程度相对较小。用恶唑啉糖基供体合成二糖的区域选择性和化学选择性取决于反应条件。
• Synthesis of a nonasaccharide with two lewis x trisaccharides anchored onto a branched trimannoside
  作者：Yong-Min Zhang、Annie Brodzky、Pierre Sinaÿ、Guillaume Saint-Marcoux、Bruno Perly

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00146-g

  日期：1995.5

  Double condensation of phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2 ,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]- 1-thio-alpha-D-mannopyranoside 31 with methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside 35, in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethane-sulfonic acid, gave the protected nonasaccharide 36 in 60% yield. Conventional deprotection gave the nonasaccharide 1, in which two Lewis x trisaccharides are anchored onto a branched trimannoside.
• EFFICIENT SYNTHESIS OF POLYLACTOSAMINE STRUCTURES THROUGH REGIOSELECTIVE GLYCOSYLATIONS1
  作者：Therese Buskas、Peter Konradsson、Stefan Oscarson

  DOI：10.1081/car-100108275

  日期：——

  Di-, tri- and tetramers of beta-(1 -->3)-linked N-acetyllactosamine residues have been synthesised as their methyl glycosides, to be used in ITC binding studies to various galectins. The synthetic strategy involves two types of regioselective glycosylations: couplings of a galactosyl donor to 3,4-diol N-tetrachlorophthalimido glucose acceptors to give the lactosamine monomer building blocks, and subsequent formation of the oligomers through consecutive couplings of lactosamine donors to 2',3',4'-lactosamine acceptors, with high selectivity for the desired products.