甲基1-(4-氯苯基)-2-氮丙啶羧酸酯 | 933453-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-(4-氯苯基)-2-氮丙啶羧酸酯
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 933453-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: LISSBMTZNHZBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-(4-氯苯基)-2-氮丙啶羧酸酯 、 N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到methyl 4-(4-chlorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（苯基）]三氟乙酰胺的串联N-烷基化-环-开环-环化反应合成1,4-苯并二氮杂卓衍生物的新策略

  摘要：

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1021/jo7024306
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 5-{[(4-chlorophenyl)amino]methyl}-Δ²-pyrazoline-3,5-dicarboxylate 、 甲基1-(4-氯苯基)-2-氮丙啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  深共晶溶剂中叠氮化物和电子不足的烯烃的环加成反应：吡唑啉，氮丙啶和其他意外反应

  摘要：

  在深共熔溶剂中研究了有机叠氮化物与缺电子烯烃的反应。成功地分离出了一系列高度取代的2-吡唑啉，并通过DFT计算合理化了它们的形成。还探讨了替代的关键作用。甚至环加成伙伴中相对较小的变化也会导致完全不同的反应结果，取决于所使用的烯烃，三唑啉，三唑或烯胺酮可以形成为主要产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901614

文献信息

• N-hydroxy-N-pivaloylanilines: a new aziridinating agent
  作者：M. Manuela Pereira、Pedro P. O. Santos、Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1039/c39930000038

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-functionalised N-arylaziridines from hydroxamic acids and electron deficient olefins is described.

  描述了由异羟肟酸和缺电子烯烃有效合成2-官能化N-芳基氮丙啶的方法。
• Cycloaddition Reactions of Azides and Electron‐Deficient Alkenes in Deep Eutectic Solvents: Pyrazolines, Aziridines and Other Surprises
  作者：Filip Sebest、Kushal Lachhani、Chaleena Pimpasri、Luis Casarrubios、Andrew J. P. White、Henry S. Rzepa、Silvia Díez‐González

  DOI：10.1002/adsc.201901614

  日期：2020.4.27

  The reaction of organic azides and electron‐deficient alkenes was investigated in a deep eutectic solvents. A series of highly substituted 2‐pyrazolines was successfully isolated and their formation rationalised by DFT calculations. The critical effect of substitution was also explored; even relatively small changes in the cycloaddition partners led to completely different reaction outcomes and triazolines

  在深共熔溶剂中研究了有机叠氮化物与缺电子烯烃的反应。成功地分离出了一系列高度取代的2-吡唑啉，并通过DFT计算合理化了它们的形成。还探讨了替代的关键作用。甚至环加成伙伴中相对较小的变化也会导致完全不同的反应结果，取决于所使用的烯烃，三唑啉，三唑或烯胺酮可以形成为主要产物。
• A New Strategy for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine Derivatives Based on the Tandem <i>N-</i>Alkylation−Ring Opening−Cyclization Reactions of Methyl 1-Arylaziridine-2-carboxylates with <i>N-</i>[2-Bromomethyl(phenyl)]trifluoroacetamides
  作者：Jin-Yuan Wang、Xue-Fei Guo、De-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo7024306

  日期：2008.3.1

  4-benzodiazepine derivatives has been established from a one-pot reaction of methyl 1-arylaziridine-2-carboxylates with N-[2-bromomethyl(aryl)]trifluoroacetamides. The reaction proceeds through the N-benzylation and highly regioselective ring-opening reaction of aziridine by bromide anion followed by Et3N-mediated intramolecular nucleophilic displacement of the bromide by the amide nitrogen. The easy availability

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。