(2S,4S)-trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone | 5145-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4S)-trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: trans-2S,4S-Dimethyl butyrolactone；(2S,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone；(2S,4S)-2-methylpentan-4-olide；trans-2,4-Dimethyl-4-butanolide；(3S,5S)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 5145-01-7；24405-07-0；24405-08-1；105087-15-8；120294-52-2；130930-17-5；127514-78-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IYJMJJJBGWGVKX-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5α)-3,5-dimethyl-2-furanone 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2S,4S)-trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Algicidal lactones from the marine Roseobacter clade bacterium Ruegeria pomeroyi

  摘要：

  通过使用闭环吸附顶空装置（CLSA）收集了由海洋Roseobacter类细菌Rugeria pomeroyi释放的挥发性物质，并通过GC-MS进行了分析。发现了几种内酯，根据它们的质谱推导出了结构建议，并通过合成参考化合物进行了明确验证。进行了两种示范性内酯的对映选择性合成，以通过对映选择性GC-MS分析确定天然产物的对映构成。将内酯进行生物测试，以研究其对几种细菌、真菌和藻类的活性。观察到了特定的杀藻活性，这可能在细菌与藻类寄主之间的相互作用中起重要作用，尤其是在褪色藻类水华中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.106

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted butyrolactones using the iron chiral auxiliary [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)]
  作者：Stephen G. Davies、Robert Polywka、Peter Wamer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85598-8

  日期：1990.1

  decomplexation generated trans-2R,4S-2-methyl-4-phenyl butyrolactone. In the presence of diethylaluminium chloride the enolate from S-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3] with racemic styrene oxide exhibited chiral discrimination in favour of the R-epoxide to the extent of 100:1

  从纯手性衍生小号的烯醇化锂的治疗- [（N 5 η-C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3 ]用纯手性R-或S-氧化丙烯或R-氧化苯乙烯在氯化二乙基铝的存在然后氧化分解产生顺式-2S，4R-二甲基丁内酯，反式-2S，4S-二甲基丁内酯和顺式-2S，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。后一种化合物的X射线晶体结构明确地建立了相对和绝对构型。从纯手性R中的烯醇化锂的治疗- [（ηN 5 -C 5 ħ在氯化二乙基铝存在下，用R-苯乙烯氧化物与5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]进行氧化分解，生成反式-2R，4S-2-甲基-4-苯基丁内酯。在氯化二乙基铝的存在下，S-[（（n 5 -C 5 H 5）Fe（CO）（PPh 3）COCH 2 CH 3 ]与外消旋苯乙烯氧化物的烯醇盐表现出手性鉴别，有利于R-环氧化物100：1的范围
• Hirai, Yoshiro; Yakota, Katsuyuki; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1101 - 1119
  作者：Hirai, Yoshiro、Yakota, Katsuyuki、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Practical Syntheses of Enantiomerically Enriched γ-Lactones and γ-Hydroxy Ketones by the Alkylation of Pseudoephedrine Amides with Epoxides and Their Derivatives
  作者：Andrew G. Myers、Lydia McKinstry

  DOI：10.1021/jo952032o

  日期：1996.1.1

  Pseudoephedrine amide enolates are shown to undergo efficient alkylation reactions with epoxides as electrophiles. Reactions with monosubstituted epoxides are subject to stereochemical matching such that the pairing leading to the 1,3-syn diastereomer is a highly selective, synthetically useful process, while the pairing forming the 1,3-anti diastereomer is not. Reactions with the 1,1-disubstituted epoxide isobutylene oxide are also highly diastereoselective and synthetically useful, but ethylene oxide exhibits poor diastereoselectivity. As an alternative to the use of ethylene oxide, 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl iodide is shown to undergo highly diastereoselective and efficient alkylation reactions with pseudoephedrine amide enolates. Interestingly, epoxides and alkyl halides are found to attack opposite pi-faces of pseudoephedrine amide enolates. The products of each of these alkylation reactions are transformed efficiently into gamma-lactones by acidic hydrolysis and into methyl ketones by the addition of methyllithium. The methodology described provides useful procedures for the synthesis of enantiomerically enriched gamma-lactones and gamma-hydroxy ketones.
• HIRAI, YOSHIRO;YOKOTA, KATSUYUKI;YAMAZAKI, TAKAO;NOMOSE, TAKEFUMI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 1101-1119
  作者：HIRAI, YOSHIRO、YOKOTA, KATSUYUKI、YAMAZAKI, TAKAO、NOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• TROYANSKIJ, EH. I.;SVITANKO, I. V.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 1, 133-139
  作者：TROYANSKIJ, EH. I.、SVITANKO, I. V.、NIKISHIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图