L-2-methoxyphenylalanine methyl ester | 193546-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-methoxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 193546-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PZFPLOLENVKUCA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-methoxyphenylalanine methyl ester 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基甘氨酸 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 abyssenine B
  参考文献：
  名称：

  15员肽生物碱Abssenine B和Mucronine E的总合成和立体化学分配

  摘要：

  15员肽生物碱Asssenine B和mucronine E的总合成是通过苯丙氨酸键合的醛的烯化，然后CuI / N，N-二甲基甘氨酸催化的乙烯基碘与酰胺的偶联以及FDPP介导的大环化来完成的。从全合成中，这两种天然产物的立体化学暂定为S，S，S。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.142
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Aspergillus acylase I 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.17h， 生成 L-2-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321

文献信息

• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS<br/>[FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015131100A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The use of ligands to tune the reactivity and selectivity of transition metal-catalysts for C(-sp3)-H bond functionalization is a central challenge in synthetic organic chemistry. Herein, we report a rare example of catalyst-controlled C(sp3)-H arylation using pyridine and quinoline derivatives: the former promotes exclusive monoarylation, whereas the latter activates the catalyst further to achieve diarylation. Successive application of these ligands enables the sequential diarylation of a methyl group in an alanine derivative with two different aryl iodides, affording a wide range of β-Ar-p-Ar ' -cc-amino acids with excellent levels of diastereoselectivity (d.r. > 20:1). Both configurations of the β-chiral center can be accessed by choosing the order in which the aryl groups are installed. The use of a quinoline derivative as a ligand also enables C(sp3)-H olefination of a protected alanine.

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。
• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。
• Scaffold-hopping with zwitterionic CCR3 antagonists: Identification and optimisation of a series with good potency and pharmacokinetics leading to the discovery of AZ12436092
  作者：Ash Bahl、Patrick Barton、Keith Bowers、Moya V. Caffrey、Rebecca Denton、Peter Gilmour、Shaun Hawley、Tero Linannen、Christopher A. Luckhurst、Tobias Mochel、Matthew W.D. Perry、Robert J. Riley、Emma Roe、Brian Springthorpe、Linda Stein、Peter Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.103

  日期：2012.11

  The discovery and optimisation of a series of zwitterionic CCR3 antagonists is described. Optimisation of the structure led to AZ12436092, a compound with excellent selectivity over activity at hERG and outstanding pharmacokinetics in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chirally pure 2,5-disubstituted diketopiperazines derived from trisubstituted phenylalanines
  作者：Satyavijayan Narasimhan Danthi、Ronald A. Hill

  DOI：10.1002/jhet.5570340321

  日期：1997.5

  Some new chirally pure 2,5-substituted diketopiperazines were synthesized starting from 2-methoxybenzyl alcohol. This multistep synthesis proceeds through the enzymatic synthesis of chirally pure amino acids, protection and dipeptide coupling, cyclization of dipeptide ester formates, and nitration of the resulting diketopiperazines.

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。