(S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-4-ol | 158530-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-4-ol
• 英文别名: (3S)-3-amino-4,4-diphenyl-1-butanol；(S)-3-amino-4,4-diphenylbutan-1-ol；(3S)-3-amino-4,4-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 158530-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VIONYKFHCWPJFM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-((4-hydroxy-1,1-diphenylbutan-2-yl)amino)((3-hydroxypropyl)amino)methaniminium fluoride
  参考文献：
  名称：

  二咪唑-1-基甲亚胺合成手性双环胍盐

  摘要：

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00283
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-4-acetoxy-1,1-diphenylbutan-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-2-amino-1,1-diphenylbutan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  二咪唑-1-基甲亚胺合成手性双环胍盐

  摘要：

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00283

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• (4S,8S)-4,8-bis(diphenylmethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene; a hindered, chiral, bicyclic guanidine base with effective C 2-symmetry
  作者：Peter H. Boyle、Anthony P. Davis、Kevin J. Dempsey、Gladys D. Hosken

  DOI：10.1039/c39940001875

  日期：——

  The title compound 5 is prepared from L-methionine and investigated by computational, NMR spectroscopic and other techniques; the results indicate that the N/NH groups of 5 and its conjugate acid occupy hindered, chiral environments due to the disposition of the bulky diphenylmethyl substituents.

  由L-蛋氨酸制备标题化合物5，并通过计算、核磁共振波谱等技术进行研究；结果表明，由于庞大的二苯甲基取代基的配置，5 的 N/NH 基团及其共轭酸占据了受阻的手性环境。
• Synthesis of (S)-2-Amino-1,1-diphenylbutan-4-ol; conversion of an α-amino acid into an α-(diphenylmethyl) amine without loss of optical purity
  作者：Peter H. Boyle、Anthony P. Davis、Kevin J. Dempsey、Gladys D. Hosken

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00373-w

  日期：1995.11

  The title amino-alcohol 4 is an intermediate for the preparation of chiral bicyclic amidines and guanidines, and also for polyamines with potential as ligands in enantioselective catalysis. It has been synthesized from (S)-methionine 1 via (S)-homoserine lactone 2 and amino-diol 3. Hydrogenolysis of the doubly benzylic hydroxyl group in 3 proved non-trivial, but was eventually achieved through the application of catalytic transfer methodology to the bis-acetyl derivative 14.
• Synthesis and investigation of a hindered, chiral, bicyclic guanidine
  作者：Anthony P. Davis、Kevin J. Dempsey

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00374-x

  日期：1995.11

  Chiral amidines and guanidines have potential as enantioselective catalysts for reactions of nitroalkanes, through formation of hydrogen-bonded complexes with nitronate anions. With this in mind, the bicyclic guanidine 9 was synthesized from amino-alcohol 12, employing pyrrole formation as a protection method for the amino-nitrogen. Low enantioselectivities were obtained when 9 was used as catalyst for conjugate additions of nitroalkanes. However, other applications are suggested by its hindered, chiral and strongly basic nature.
• Synthesis of Chiral Bicyclic Guanidinium Salts using Di(imidazole-1-yl)methanimine
  作者：Aleksej Turočkin、Roman Honeker、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00283

  日期：2016.6.3

  bicyclic guanidinium salts is presented. This work represents the first systematic investigation of an approach toward the challenging target molecules via a key guanylation step employing di(imidazole-1-yl)methanimine (6) followed by a two-fold cyclization, which resulted in guanidinium salts 8 and 10. Factors governing the regioselectivity of the final cyclization step are discussed based on further

  提供了手性双环胍盐合成的详细说明。这项工作代表对具有挑战性的目标分子的方法的首次系统研究，方法是使用二咪唑-1-基甲亚胺（6）进行关键的鸟苷酸化步骤，然后进行两次环化，生成胍盐8和10。基于在尝试另外两种双环胍盐的合成过程中获得的进一步数据，讨论了控制最终环化步骤的区域选择性的因素。