5-<2-(diphenylphosphinyl)-2-methoxy-3-methyl-1-pyrrolidinyl>-1,4-benzoquinone | 144630-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<2-(diphenylphosphinyl)-2-methoxy-3-methyl-1-pyrrolidinyl>-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-[2-(diphenylphosphinyl)-2-methoxy-3-methyl-1-pyrrolidinyl]-1,4-benzoquinone；5-(2-Diphenylphosphorylpyrrolidin-1-yl)-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 144630-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₄P
• 分子量: 421.433
• InChiKey: HYIXAHWBDGHXHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(diphenylphosphinyl)-2-methoxy-3-methyl-1-pyrrolidinyl>-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.75h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基-2-（二苯基膦基）吡咯烷酮合成丝氨酸

  摘要：

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110904
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 、 2-(diphenylphosphoryl)pyrrolidine 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到5-<2-(diphenylphosphinyl)-2-methoxy-3-methyl-1-pyrrolidinyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基-2-（二苯基膦基）吡咯烷酮合成丝氨酸

  摘要：

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110904

文献信息

• Synthesis of mitosenes from N-aryl-2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidines
  作者：A. van der Gen、J. Zorgdrager、M. van der Steeg、H. Schreurs

  DOI：10.1002/recl.19921110904

  日期：——

  A new route for the construction of the mitosene skeleton was developed using 2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidine (2) and 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (3) as starting materials. Regioselective oxidative addition of 2 to 3 gave 5-substituted pyrrolidinylbenzoquinone 4. Protection of the quinone function by reduction, followed by in-situ reaction with benzyl bromide, gave the bis-benzylated product

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。