(1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetate | 741257-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4S)-1-(benzenesulfonylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；[(1R,2S,4S)-1-(benzenesulfonylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 741257-92-1
• 化学式: C₃₆H₃₇O₄PS
• 分子量: 596.727
• InChiKey: PIXGIKVYOPXVRF-XVVMYKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰氯 、 (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl (S)-hexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称 Wittig 反应：手性艾伦酯的合成

  摘要：

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400413
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型不对称 Wittig 反应：手性艾伦酯的合成

  摘要：

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400413

文献信息

• Novel Asymmetric Wittig Reaction: Synthesis of Chiral Allenic Esters
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Ana L. Cardoso、António M. d’A. Rocha Gonsalves、João Costa Pessoa、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400413

  日期：2004.12

  Wittig reactions between 10-(phenylsulfonyl)isobornyl (triphenylphosphoranylidene)acetates (1 and 6) and ketenes resulted in asymmetric induction, with the selective synthesis of allenes with axial chirality. Use of the (1R)-(−)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit allows the synthesis of allenes with S configuration, whereas use of the (1S)-(+)-10-(phenylsulfonyl)isoborneol unit produces allenes with

  10-（苯磺酰基）异冰片基（三苯基亚膦基）乙酸酯（1 和 6）和烯酮之间的 Wittig 反应导致不对称诱导，选择性合成具有轴手性的丙二烯。使用 (1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元允许合成具有 S 构型的丙二烯，而使用 (1S)-(+)-10-(苯基磺酰基)异冰片醇单元生成具有 R 构型的丙二烯配置。(1R)-(-)-10-(苯基磺酰基)异冰片基(S)-5,5-二甲基六-2,3-二烯酸酯(2e)的结构通过X射线晶体学确定。进行了丙二酸酯的手性光学研究，证实获得了两组对映体衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)