GalNAc-α-ONH2 | 215037-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GalNAc-α-ONH2
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-aminooxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 215037-67-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 236.225
• InChiKey: XRZLVHCKXHEMGA-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-diethoxybutyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 、 GalNAc-α-ONH2 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型显色荧光低聚糖的肟基合成

  摘要：

  描述了一种新的简单的标记寡糖合成方法。在温和的实验条件下，通过使用肟连接，将游离的合成碳水化合物识别构建块与荧光和显色染料缀合。由此产生的寡糖探针呈现出明确定义的异头构型，可能会引起对大量碳水化合物结合蛋白的识别研究的广泛兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800855
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 4 Angstroem MS 、 氢气 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 GalNAc-α-ONH2
  参考文献：
  名称：

  包含与肿瘤相关的T（N）和唾液酸T（N）抗原的肟连接的粘蛋白模拟物的合成。

  摘要：

  [反应-见正文]肟连接的粘蛋白模拟物的合成是通过将多个酮残基掺入肽中，然后与对应于肿瘤相关T（N）和唾液酸T（N）的氨氧基糖反应完成的（ ST（N））抗原。

  DOI：

  10.1021/ol0166247

文献信息

• Immunological characterization of a rigid α-Tn mimetic on murine iNKT and human NK cells
  作者：Silvia Fallarini、Alvaro Brittoli、Michele Fiore、Grazia Lombardi、Olivier Renaudet、Barbara Richichi、Cristina Nativi

  DOI：10.1007/s10719-017-9775-6

  日期：2017.8

  The ability of a rigid α-Tn mimetic (compound 1) to activate murine invariant natural killer T (iNKT) and human natural killer (NK) cells, two subsets of lymphocytes involved in cancer immunesurveillance, was investigated. For this purpose, the mimetic 1 was properly conjugated to a stearic acid containing glycerol-based phospholipid (compound 5) to be presented, in the context of the conserved non polymorphic major histocompatibility complex class I-like molecules (CD1d), to iNKT cells. On the contrary, the mimetic 1 was conjugated to a multivalent peptide-based scaffold (compound 6) to induce NK cell activation.

  一种刚性的α-Tn模拟物（化合物1）激活小鼠不变自然杀伤T细胞（iNKT）和人类自然杀伤细胞（NK）的能力，这两种淋巴细胞亚群参与了癌症免疫监视，得到了研究。为此，模拟物1通过与一种含硬脂酸的甘油基磷脂（化合物5）适当共轭，得以在保守的非多态性主要组织相容性复合体I类类似分子（CD1d）的背景下呈现给iNKT细胞。相反，模拟物1与一种多价肽基支架（化合物6）共轭以诱导NK细胞激活。
• An oxime-based glycocluster microarray
  作者：Antoine Hoang、Eugénie Laigre、David Goyard、Eric Defrancq、Françoise Vinet、Pascal Dumy、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c7ob00889a

  日期：——

  To improve the preparation of the microarray in terms of rapidity and simplicity and to provide addressable surfaces on which sugars can be linked chemoselectively as clusters at defined plots, a second “indirect” strategy has been developed using successive oxime ligation steps. In both cases, binding assays with labelled lectins have revealed more potent and selective interaction due to the clustered

  碳水化合物微阵列代表了研究和检测碳水化合物结合蛋白，病原体或细胞的强大工具。在本文中，我们报告了两种原始的基于肟的方法，这些方法可在给定的微点上制备具有良好定义的结构和化合价的表面，并提高了凝集素的识别能力。在第一种“直接”方法中，已将完全合成的氨基氧基化糖团包覆在醛活化的SiO 2上（掺有50 nm热氧化物层的硅衬底）。为了提高快速性和简便性的微阵列制备，并提供可寻址糖可化学选择性连接成簇的可寻址表面，在限定的位置上，已使用连续的肟连接步骤开发了第二种“间接”策略。在这两种情况下，由于糖的聚集呈递，与标记的凝集素的结合测定法显示出更有效和选择性的相互作用。ITC已在溶液中确认了观察到的相互作用差异。
• Heterovalent Glycodendrimers as Epitope Carriers for Antitumor Synthetic Vaccines
  作者：Carlo Pifferi、Baptiste Thomas、David Goyard、Nathalie Berthet、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/chem.201702708

  日期：2017.11.16

  An efficient synthetic strategy based on orthogonal chemoselective ligations to prepare fully synthetic glycosylated cyclopeptide scaffolds grafted with both Tn and TF antigen analogues is reported. To evaluate their ability to be recognized as tumor antigens, direct interaction ELISA assays have been performed with the anti-Tn monoclonal antibody 9A7 (see figure).

  报道了一种基于正交化学选择性连接的有效合成策略，以制备移植有Tn和TF抗原类似物的完全合成的糖基化环肽支架。为了评估其被识别为肿瘤抗原的能力，已经用抗Tn单克隆抗体9A7进行了直接相互作用ELISA分析（见图）。
• Synthesis of an oxime-linked neoglycopeptide with glycosylation-dependent activity similar to its native counterpart
  作者：Lisa A. Marcaurelle、Elena C. Rodriguez、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01831-0

  日期：1998.11

  Neoglycopeptides containing an oxime sugar-peptide linkage can be generated by coupling an aminooxy sugar with a peptide bearing a keto-amino acid. The coupling reaction can be executed in aqueous milieu without need for protecting groups on the peptide or saccharide, or auxiliary coupling reagents. Using this method, an oxime-linked analog of an antimicrobial peptide with glycosylation-dependent function

  含有肟糖-肽键的新糖肽可以通过将氨氧基糖与带有酮-氨基酸的肽偶联而产生。偶联反应可以在水溶液中进行，而无需保护肽或糖或辅助偶联剂上的基团。使用该方法，制备了具有糖基化依赖性功能的抗微生物肽的肟连接类似物，并发现其具有与天然糖肽相似的生物活性。因此，用非天然但合成上容易的键取代糖-肽键可产生功能性新糖肽。
• On-bead synthesis and binding assay of chemoselectively template-assembled multivalent neoglycopeptides
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1039/b604391g

  日期：——

  N-acetylgalactoses and mannoses (18-20) have shown specific recognition and enhanced affinity through multivalent interactions, suggesting that the local density of carbohydrate-based ligands at the bead surface is crucial to improve the interaction of proteins of weak binding affinity. This solid phase strategy involving both molecular assembly and biological screening provides a rapid and efficient tool for various

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组