(3S,5S)-5-benzyloxy-1-cyclohexen-3-ol | 130256-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-benzyloxy-1-cyclohexen-3-ol
• 英文别名: (1S,5S)-5-(Benzyloxy)cyclohex-2-en-1-ol；(1S,5S)-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 130256-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VDBBSMWFXDNOBW-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-benzyloxy-1-cyclohexen-3-ol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-(1S,2R,4R,6R)-4-Benzyloxy-1,6-epoxycyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S,5S)-5-benzyloxy-1-cyclohexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8

文献信息

• Synthesis and inhibitory properties of (1R,2R,4R,6 R)-6-O -(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol derivatives: mechanistic probes for the inositol monophosphatase reaction 1
  作者：Jürgen Schulz、David Gani

  DOI：10.1039/a605998h

  日期：——

  The phosphate derivatives 2, 3 and 4 of 6-O-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol have been designed to inhibit inositol monophosphatase, the putative target for lithium therapy, by interacting simultaneously with both cofactor metal ions at the active site of the enzyme. The compounds have been synthesised, via the known key common intermediate cyclohexene oxide, from cyclohexane-1,4-diol in moderate yield, and have been tested for activity in standard enzyme assays. Each compound serves as a competitive inhibitor and displays the expected inhibitory properties. Indeed, compound 4 and the cyclic phosphate 3 of 6-O-(2-hydroxyethyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol are, respectively, the most potent examples of a primary alkyl phosphate inhibitor and a phosphate monoanion inhibitor yet reported for the enzyme. The stereochemistry of the most potent inhibitor, (1R,2R,4R,6R)-2 as deduced from the X-ray crystal structure of a synthetic precursor, provides useful mechanistic insight into the action of the enzyme and the mode of inhibitor binding.

  6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的磷酸衍生物2、3和4，被设计用于通过同时与酶活性位点的辅因子金属离子相互作用来抑制肌醇单磷酸酶，这是锂疗法的假定靶点。这些化合物通过已知的共同关键中间体环己烯氧化物，从中等产率的环己烷-1,4-二醇合成，并在标准酶活性测试中进行了活性测试。每个化合物作为竞争性抑制剂，并显示出预期的抑制特性。事实上，6-O-(2-羟乙基)环己烷-1,2,4,6-四醇的化合物4和环状磷酸3分别是迄今为止报告的最强效的初级烷基磷酸抑制剂和磷酸单阴离子抑制剂。从合成前体的X射线晶体结构推断的最强效抑制剂的立体化学(1R,2R,4R,6R)-2为酶的作用机制和抑制剂结合方式提供了有用的机理洞察。
• Enantioselective synthesis of (1S,3S,5R)-1-acetoxy-5-benzyloxycyclohexan-3-ol and its application to the synthesis of compactin lactone moiety and quinic acid
  作者：Hiroshi Suemune、Kenji Matsuno、Masae Uchida、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80209-8

  日期：1992.1

  asymmetric hydrolysis of meso-1,3-cis, 3,5-cis-1,3-diacetoxy-5-benzyloxycyclohexane 1 afforded (1S,3S,5R)-2 of 87% e.e. Starting from this compound, compactin lactone moiety 17A and its C-6 diastereomer 17B were diastereoselectively synthesized. Furthermore, formal synthesis of quinic acid was also achieved.

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。