5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde | 1187891-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1187891-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: ZXWDBZZRCBUVNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到8-bromo-4b,13-dihydro-6H,12H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的光氧化作用：四氢异喹啉-束缚醛的分子内交叉脱氢偶联

  摘要：

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000164
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-bromo-2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性分子内氧化还原反应：稠环四氢喹啉

  摘要：

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja905213f

文献信息

• Construction of Oxadiazepines via Lewis Acid-Catalyzed Tandem 1,5-Hydride Shift/Cyclization
  作者：Yong-Zhi Chang、Ming-Lei Li、Wen-Feng Zhao、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Qing-Long Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01609

  日期：2015.10.2

  oxadiazepines via 1,5-hydride shift/cyclization of pyrrolidine- or tetrahydroisoquinoline-containing nitrones has been developed. With 1,3-dipole nitrones serving as the hydride acceptors, this transformation was promoted by a Lewis acid, providing access to structurally diverse oxadiazepines in good yields. A one-pot process for in situ nitrone formation, a 1,5-hydride shift, and ring cyclization was also

  已经开发了通过含吡咯烷或四氢异喹啉的亚硝基的1，5-氢化物转移/环化反应迅速获得草二氮杂卓的方法。以1,3-偶极硝酮作为氢化物受体，路易斯酸促进了这种转变，从而以高收率获得了结构多样的草二氮杂卓类化合物。还实现了用于原位形成硝酮，1,5-氢化物转移和环环化的一锅法。
• Catalyst-free construction of spiro [benzoquinolizidine-chromanones] <i>via</i> a tandem condensation/1,5-hydride transfer/cyclization process
  作者：Siyuan Liu、Hang Wang、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d0ob01887b

  日期：——

  A highly efficient and quite mild protocol to achieve spiro [benzoquinoline-chromanones] through a catalyst-free condensation/[1,5]-hydride shift/6-endo cyclization sequence was developed.

  通过无催化剂的缩合/[1,5]-氢移位/6-内环化序列，开发了一种高效且相当温和的方法来实现螺[苯并喹啉-色酮]。
• Diastereoselective Spirocyclization via Intramolecular C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Functionalization Triggered by Sequential [1,5]‐Hydride Shift/Cyclization Process: Approach to Spiro‐tetrahydroquinolines
  作者：Arup Bhowmik、Sumit Das、Writhabrata Sarkar、K. M. Saidalavi、Aniket Mishra、Anupama Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.202001011

  日期：2021.2.2

  functionalization triggered by sequential [1,5]‐ hydride shift /cyclization sequence using ortho amino benzaldehydes and active methylene compounds such as 2‐coumaranone, 4‐hydroxycoumarin, 3‐coumaranone, and 3‐isochromanone. This protocol provides a Lewis acid catalyst‐free straight forward one‐pot reaction in cases of 2‐coumaranone and 4‐hydroxycoumarin, Lewis acid‐catalyzed stepwise reaction for 3‐coumaranone

  通过邻氨基苯甲醛和活性亚甲基化合物等连续的[1,5]-氢化物转移/环化序列引发的C（sp 3）-H键官能化，开发了螺[5.5]和[5.4]-四氢喹啉的直接合成物作为2-香豆酮，4-羟基香豆素，3-香豆酮和3-异苯并二氢吡喃酮。该方案可在2-香豆香酮和4-羟基香豆素的情况下提供无Lewis酸的简单直接反应，而Lewis酸催化的3-香豆香酮和3-isochromanone的逐步反应可在其中使用广泛的螺杂环优异的良率和非对映选择性。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Photooxidation: Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling of Tetrahydroisoquinoline‐Tethered Aldehydes
  作者：Zhong‐Hua Gao、Zi‐Hao Xia、Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.202000164

  日期：2020.4.27

  An N‐heterocyclic carbene catalyzed photooxidation reaction via intramolecular cross dehydrogenative coupling of tetrahydroisoquinoline‐tethered aldehydes was developed, giving the corresponding oxidative cyclization products in moderate to good yields. This reaction features mild conditions with oxygen as the terminal oxidant in the absence of photocatalyst.

  通过四氢异喹啉系链醛的分子内交叉脱氢偶联，开发了N-杂环卡宾催化的光氧化反应，从而以中等至良好的产率提供了相应的氧化环化产物。该反应的特征是在没有光催化剂的情况下以氧气为末端氧化剂的温和条件。