1-vinyltetraline | 136272-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-vinyltetraline
• 英文别名: 1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-ethenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 136272-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: FSRLCYXRDZIJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-chloro-3-(3-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 、 全氟碘代丁烷 、 1-vinyltetraline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到C₃₀H₂₃ClF₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基偶联构建空间拥挤的羟吲哚衍生物

  摘要：

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/d1sc05273j
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,6-二溴吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三氯乙酸 、 三苯基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-vinyltetraline
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的未活化环丙烷的开环和异构化

  摘要：

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201700864

文献信息

• Reductive Deacetoxylation of Allylic Acetates Using Hexacarbonylmolybdenum(0)
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazunobu Maekawa、Toshiyuki Kurihara、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2311

  日期：1991.7

  Aliphatic allylic acetates were reduced to alkenes with hexacarbonylmolybdenum(0) in refluxing dioxane under nitrogen atmosphere. These reactions were accelerated by the addition of H2O. 1-Aryl- or 3-arylallyl acetates caused deacetoxylative allylic homocoupling under the same conditions.

  在回流的二恶烷中，在氮气氛下，脂肪族烯丙基乙酸酯被六羰基钼 (0) 还原成烯烃。这些反应通过加入 H2O 加速。1-芳基-或3-芳基烯丙基乙酸酯在相同条件下引起去乙酰氧基化烯丙基同偶联。
• Hg(OTf)₂-Catalyzed Arylene Cyclization
  作者：Kosuke Namba、Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Kumiko Mori、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol800450x

  日期：2008.5.1

  Novel Hg(OTf)(2)-Catalyzed arylene cyclization was achieved with highly efficient catalytic turnover (up to 200 times). The reaction takes place via protonation of allylic hydroxyl group by in situ formed TfOH of an organomercuric intermediate to generate a cationic species. Subsequent smooth demercuration regenerates the catalyst.
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Ring Opening and Isomerization of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Zi-Yu Zhang、Zhi-Yun Liu、Rui-Ting Guo、Yu-Quan Zhao、Xiang Li、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201700864

  日期：2017.3.27

  Catalytic amounts of B(C6F5)3 promote the ring opening and subsequent isomerization of a series of unactivated cyclopropanes to afford terminal olefins in good yields when a hydrosilane and 2,6‐dibromopyridine are employed as additives.

  催化量的B（C 6 F 5）3促进开环和随后一系列未活化环丙烷的异构化，从而在使用氢化硅烷和2,6-二溴代吡啶作为添加剂时以高收率提供末端烯烃。
• Construction of sterically congested oxindole derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical-coupling
  作者：Yanling Shen、Ning Lei、Cong Lu、Dailin Xi、Xinxin Geng、Pan Tao、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d1sc05273j

  日期：——

  conjugated dienes and enynes, and a broad array of polyfluoroalkyl iodide and oxindoles), which enables modular modification of complex drug-like compounds in one chemical step. The success of solar-driven transformation, large-scale synthesis, and the late-stage functionalization of bioactive molecules, as well as promising tumor-suppressing biological activities, highlights the potential for practical applications

  oxindole 支架代表了许多天然产物和药物相关分子的重要结构特征。在此，我们报告了一种用于合成复杂的 3,3'-二取代 oxindole 衍生物的可见光诱导模块化方法。在温和条件下（不含金属和光催化剂，> 80 个例子），可以通过催化三组分自由基偶联反应合成有价值的含氟烷基的高度空间拥挤的羟吲哚衍生物库。该策略显示出高官能团耐受性和广泛的底物兼容性（包括各种末端或非末端烯烃、共轭二烯和烯炔，以及各种多氟烷基碘和羟吲哚），从而能够对复杂的类药物化合物进行模块化修饰在一个化学步骤中。太阳能驱动转化、大规模合成和生物活性分子的后期功能化的成功，以及有希望的肿瘤抑制生物活性，突出了该策略的实际应用潜力。包括一系列控制实验、紫外-可见光谱和 DFT 计算在内的机理研究表明，该反应经历了一个连续的两步自由基偶联过程，光敏全氟烷基苄基碘是转化的关键中间体。