(E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CGKAPIKJXFPKAM-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-(trifluorosilyl)-2-butene 、 苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与旋光烯丙基硅酸酯不对称烯丙基化的立体化学和机理

  摘要：

  的（反应） - （）-1-苯基-1-（三乙氧基甲硅烷氧基）-2-丁烯（1）与苯甲醛在儿茶酚和三乙胺的存在下，得到（3 ，4 ） - （）-1,4-二苯基-3-甲基-4-羟基-1-丁烯（图3a）和（3 ，4 ）异构体（3B中的90〜10的比例），立体化学表明烯丙基化经由六元环过渡态进行。在氟化铯存在下，与（）-（）-1-苯基-1-（三氟甲硅烷基）-2-丁烯（10）的烯丙基化也通过六元过渡态进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80841-2

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of asymmetric allylation of aldehydes with optically active allylsiliconates
  作者：Tamio Hayashi、Yonetatsu Matsumoto、Takao Kiyoi、Yoshihiko Ito、Shinya Kohra、Yoshinori Tominaga、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80841-2

  日期：1988.1

  and triethylamine gave (3,4)-()-1,4-diphenyl-3-methyl-4-hydroxy-1-butene (3a) and (3,4) isomer (3b) in a ratio of 90 to 10, the stereochemistry indicating that the allylation proceeded via six-membered cyclic transition states. Allylation with ()-()-1-phenyl-1-(trifluorosilyl)-2-butene (10) in the presence of cesium fluoride also proceeded via six-membered transition states.

  的（反应） - （）-1-苯基-1-（三乙氧基甲硅烷氧基）-2-丁烯（1）与苯甲醛在儿茶酚和三乙胺的存在下，得到（3 ，4 ） - （）-1,4-二苯基-3-甲基-4-羟基-1-丁烯（图3a）和（3 ，4 ）异构体（3B中的90〜10的比例），立体化学表明烯丙基化经由六元环过渡态进行。在氟化铯存在下，与（）-（）-1-苯基-1-（三氟甲硅烷基）-2-丁烯（10）的烯丙基化也通过六元过渡态进行。
• Method for Forming Allylic Alcohols
  申请人：Denmark Scott E.

  公开号：US20140031562A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A method of performing a chemical reaction includes reacting an allyl donor and a substrate in a reaction mixture, and forming a homoallylic alcohol in the reaction mixture. The substrate may be an aldehyde or a hemiacetal. The reaction mixture includes a ruthenium catalyst, carbon monoxide at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and water at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and an amine at a level of from 0 to 0.5 equivalent relative to the substrate. The reaction mixture may also include a halide, and the equivalents of the amine may be similar to those of the halide. The reacting includes maintaining the reaction mixture at a temperature of at least 40° C. The method may be catalytic in metal, environmentally benign, amenable to large-scale applications, and applicable to a wide range of substrates.

  一种进行化学反应的方法包括在反应混合物中反应烯丙基供体和底物，并在反应混合物中形成同烯丙基醇。底物可以是醛或半缩醛。反应混合物包括一种钌催化剂，一定量的一氧化碳（相对于底物至少1当量），一定量的水（相对于底物至少1当量）和一定量的胺（相对于底物从0到0.5当量）。反应混合物还可以包括卤化物，胺的当量可以与卤化物的当量类似。反应包括将反应混合物保持在至少40°C的温度下。该方法可能是金属催化的，对环境友好，适用于大规模应用，并适用于广泛的底物范围。
• [EN] METHOD FOR FORMING ALLYLIC ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'ALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2010025366A2

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method of performing a chemical reaction includes reacting an allyl donor and a substrate in a reaction mixture, and forming a homoallylic alcohol in the reaction mixture. The substrate may be an aldehyde or a hemiacetal. The reaction mixture includes a ruthenium catalyst, carbon monoxide at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and water at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and an amine at a level of from 0 to 0.5 equivalent relative to the substrate. The reaction mixture may also include a halide, and the equivalents of the amine may be similar to those of the halide. The reacting includes maintaining the reaction mixture at a temperature of at least 40°C. The method may be catalytic in metal, environmentally benign, amenable to large-scale applications, and applicable to a wide range of substrates.