3,4-二甲基呋喃 | 20843-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基呋喃
• 英文名称: 3,4-dimethylfuran
• CAS: 20843-07-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: IVHPMIPYSOTYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62.8°C (estimate)
• 沸点：
  103.2±9.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  6.6±5.6℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、己烷（少量）
• LogP：
  2.494 (est)
• 保留指数：
  724

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基呋喃 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4R,4aS,5S,6S,7aS)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,4a,5-tetramethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃羰基光环加成反应在星石毒素双(四氢呋喃)部分合成中的应用

  摘要：

  合成 de methyl-3,4aethyl-2 perhydrovinyl-5 furo [2,3-b] furannediol-3,4 a partir de la photocycloaddition du dimethyl-3,4 furanne et du benzyloxy-3 propanal

  DOI：

  10.1021/ja00360a035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-呋喃-2,3-二羧酸 在 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium methylate 、 xylene 、 肼 作用下， 生成 3,4-二甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  2,3-和3,4-二甲基呋喃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160107

文献信息

• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。
• Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes
  作者：Brian Lo、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201207427

  日期：2012.11.26

  A f(oxy) allyl: The intermolecular (4+3) cycloaddition of enantiomerically enriched epoxy enolsilanes produces cycloadducts with up to 99 % ee, thus implying the reaction does not proceed by the putative achiral oxyallyl cation intermediate, but through a transiently chiral electrophile which retains the stereochemical information of the epoxide (see scheme; TES=triethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates
  作者：Akihiro Ogura、Taisuke Ito、Koujiro Moriya、Hiroki Horigome、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153075

  日期：2021.5

  We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。
• 一种芳香类衍生物的工业生产方法
  申请人：王志训

  公开号：CN105801535A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明提供一种芳香类衍生物的工业生产方法，其特征在于：由化合物A在氯代化合物反应，经水解获得目标芳香类衍生物；该生产方法简单，区别于现有技术中复杂的生产方式，苛刻的生产条件，本发明一步即可实现目标产物的合成。且由于本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。
• Concurrent Anodic Cyanation and Methoxylation of Methylated Furans. Oxidation Potential and Reactivity, and Stereochemical Control of Addition
  作者：Kunihisa Yoshida、Takayuki Fueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.229

  日期：1987.1

  The potentiostatic electrooxidation of a series of methyl-substituted furans was performed in MeOH that contains NaCN at a Pt anode in a divided cell. In all instances, the 1,4-additions of cyano and/or methoxyl group(s) across the furan ring were achieved. Replacement of an aromatic hydrogen by a cyano group occurred concurrently in some cases. The relative rates of cation radicals toward two different

  一系列甲基取代的呋喃的恒电位电氧化在含有 NaCN 的 MeOH 中进行，位于 Pt 阳极的分隔电池中。在所有情况下，都实现了氰基和/或甲氧基在呋喃环上的 1,4-加成。在某些情况下，芳族氢被氰基取代是同时发生的。在电极表面，阳离子自由基对两种不同亲核试剂（CN- 离子和溶剂 MeOH（或 MeO- 离子作为 CN- 离子和溶剂 MeOH 之间的平衡））的相对速率由以下的产率确定产品通过使用竞争反应的速率表达式。呋喃的相对反应性（以对数为单位）与其氧化电位之间存在线性相关性。电氧化形成的立体异构体的比例为 2，