3,4-二硝基苄醇 | 79544-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二硝基苄醇
• 英文名称: (3,4-dinitro-phenyl)-methanol
• 英文别名: (3,4-dinitrophenyl)-methanol；(3,4-dinitrophenyl)methanol；3,4-dinitrobenzyl alcohol
• CAS: 79544-31-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD00007094
• 分子量: 198.135
• InChiKey: GALBVKDHQBDIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二硝基苄醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到(3,4-二氨基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和 NMR 相结合来中断 PD-1/PD-L1 轴：含有联苯苯并咪唑的化合物作为新型 PD-L1 抑制剂

  摘要：

  免疫疗法已成为一种改变游戏规则的癌症治疗方法。尽管针对程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡蛋白 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 轴的单克隆抗体 (mAb) 已进入市场，彻底改变了许多癌症类型的治疗格局，但小分子虽然呈现出多种与单克隆抗体相比，其优点包括口服给药的可能性和/或降低的成本、难以进入临床试验、水不溶性和/或效力不足。因此，寻找新的支架来设计有效的小分子和可能的协同策略是一个持续关注的领域。为了寻找新的化学型，采用了虚拟筛选方法，从而鉴定出具有一定结合能力的新化学实体，其中最通用的是含苯并咪唑的化合物10 。通过合理的设计，合成并评估了其衍生物的小型库。均相时间分辨荧光（HTRF）测定表明，化合物17在亚微摩尔范围内表现出最有效的抑制活性（IC 50 ），并且值得注意的是，与大多数PD-L1抑制剂不同，化合物17表现出令人满意的水溶性特性。这些发现凸显了基于苯并咪唑的化合物作为

  DOI：

  10.1002/ardp.202300583
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57 %的产率得到3,4-二硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和 NMR 相结合来中断 PD-1/PD-L1 轴：含有联苯苯并咪唑的化合物作为新型 PD-L1 抑制剂

  摘要：

  免疫疗法已成为一种改变游戏规则的癌症治疗方法。尽管针对程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡蛋白 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 轴的单克隆抗体 (mAb) 已进入市场，彻底改变了许多癌症类型的治疗格局，但小分子虽然呈现出多种与单克隆抗体相比，其优点包括口服给药的可能性和/或降低的成本、难以进入临床试验、水不溶性和/或效力不足。因此，寻找新的支架来设计有效的小分子和可能的协同策略是一个持续关注的领域。为了寻找新的化学型，采用了虚拟筛选方法，从而鉴定出具有一定结合能力的新化学实体，其中最通用的是含苯并咪唑的化合物10 。通过合理的设计，合成并评估了其衍生物的小型库。均相时间分辨荧光（HTRF）测定表明，化合物17在亚微摩尔范围内表现出最有效的抑制活性（IC 50 ），并且值得注意的是，与大多数PD-L1抑制剂不同，化合物17表现出令人满意的水溶性特性。这些发现凸显了基于苯并咪唑的化合物作为

  DOI：

  10.1002/ardp.202300583

文献信息

• Substituent effects on the kinetics of reductively-initiated fragmentation of nitrobenzyl carbamates designed as triggers for bioreductive prodrugs
  作者：Michael P. Hay、Bridget M. Sykes、William A. Denny、Charmian J. O’Connor

  DOI：10.1039/a904067f

  日期：——

  evaluated as bioreductive drugs, there has been no systematic study of substituent effects on the rate of this fragmentation (which should be as fast as possible following reduction). We therefore prepared a series of 2-, 3- and α-substituted 4-[N-methyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]phenylacetamides as model compounds to study these effects. The majority of the carbamates were prepared by in situ formation

  4-硝基苄基氨基甲酸酯是引起生物还原性药物的诱因，特别是与E.coli B硝基还原酶联用，可有效地将它们还原为相应的羟胺。然后，它们会碎裂，释放出高毒性的胺基毒素。尽管许多4-硝基苄基氨基甲酸酯衍生物已被评估为生物还原药物，但尚未系统地研究取代基对这种断裂速率的影响（还原后应尽可能快）。因此，我们制备了一系列2-，3-和α-取代的4- [ N-甲基-N-（4-硝基苄氧基羰基）氨基]苯基乙酰胺作为模型化合物，以研究这些作用。大多数氨基甲酸酯是原位制备的形成适当的4-硝基苄醇的氯甲酸酯，并与4-（甲基氨基）苯基乙酸甲酯反应，然后进行酯水解和1,1'-羰基二咪唑（CDI）介导的与N，N-二甲基氨基乙胺的偶联。通过在磷酸盐缓冲的丙-2-醇水溶液中对硝基化合物进行60 Coγ射线辐照产生羟胺。将反应物用反相HPLC进行分析，以确定最大的半衰期（M吨1/2所产生的羟胺的），并从这些胺的释放后10个半衰
• Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204397A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) 1 as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们进行治疗的方法，以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的治疗中的用途。
• [EN] CALCITONIN GENE RELATED PEPTIDE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU PEPTIDE RELIE AU GENE DE LA CALCITONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003104236A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The presnt invention relates to compounds of Formula (I), as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors ("CGRP-receptor"), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I），作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的拮抗剂，包括它们的药物组合物，识别它们的方法，使用它们的治疗方法以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环性休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的用途。
• [EN] DYE COMPOSITIONS, METHODS OF PREPARATION, CONJUGATES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE COLORANT, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, CONJUGUÉS ASSOCIÉS, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2013109859A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Dye compounds of the formula (1) wherein A is a protective agent group that has a characteristic of modifying the singlet-triplet occupancy of the shown cyanine moiety, and M is a reactive crosslinking group or a group that can be converted to a reactive crosslinking group. Methods for synthesizing the dye compounds and applications for their use are also described.

  化合物的染料的公式（1），其中A是一种保护剂基团，具有修改所示青菁基团的单三态占据特性，而M是一种反应性交联基团或可转化为反应性交联基团的基团。还描述了合成染料化合物的方法以及它们的用途。
• [EN] PYRAZOLYLBENZO[D]IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLBENZO[D]IMIDAZOLE
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014141015A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A compound represented by the general Formula (I), whereinhydrogen atoms shown as attached to pyrazole and benzimidazole rings are attached to one of nitrogen atoms of the pyrazole or benzimidazole ring, respectively; R1 represents -X-Q-P, wherein X is absent or represents –CH2-, –C(O)-, or –C(O)NH-(CH2)k-, wherein k is 0, 1 or 2; Q is selected from the group consisting of Q1, Q2, Q3, Q4 and Q5; P is absent or represents straight-or branched-chain C1-C3 alkyl, –(CH2)l-NR2R3, or–(CH2)m-C(O)-NR2R3, wherein l and m independently of each other represent 0, 1 or 2, with the proviso that when B in Q1 represents oxygen atom, then P is absent;and R2and R3 independently represent C1 or C2 alkyl, or R2 and R3 together with nitrogen atom to which they are both attached form a 6- membered saturated heterocyclicring, wherein one of carbon atoms can be replaced with oxygen, -NH-or –N(C1-C2)alkyl-; and acid addition salts thereof. The compound can be useful in the treatment of cancer diseases. (I)

  化合物的一般公式（I）表示，其中作为连接到吡唑和苯并咪唑环的氢原子分别连接到吡唑或苯并咪唑环的氮原子之一；R1表示-X-Q-P，其中X不存在或表示-CH2-，-C(O)-或-C(O)NH-(CH2)k-，其中k为0、1或2；Q从Q1、Q2、Q3、Q4和Q5组成的群体中选择；P不存在或表示直链或支链C1-C3烷基，-(CH2)l-NR2R3，或-(CH2)m-C(O)-NR2R3，其中l和m独立地表示0、1或2，但当Q1中的B表示氧原子时，P不存在；R2和R3独立地表示C1或C2烷基，或R2和R3与它们都连接的氮原子一起形成一个6-成员饱和杂环，其中一个碳原子可以被氧、-NH-或-N(C1-C2)烷基取代；以及其酸盐。该化合物可用于治疗癌症疾病。（I）