(5-chloro-2-{[(4-cyano-3-nitrobenzyl)amino]carbonyl}phenoxy)acetic acid | 1333470-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloro-2-{[(4-cyano-3-nitrobenzyl)amino]carbonyl}phenoxy)acetic acid
• 英文别名: {5-Chloro-2-[(4-Cyano-3-Nitrobenzyl)carbamoyl]phenoxy}acetic Acid；2-[5-chloro-2-[(4-cyano-3-nitrophenyl)methylcarbamoyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 1333470-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₆
• 分子量: 389.752
• InChiKey: VTRDVRBVJGKWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (5-chloro-2-{[(4-cyano-3-nitrobenzyl)amino]carbonyl}phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人醛糖还原酶活性位点附近的静电场：2. 氢键引起的新抑制剂和并发症

  摘要：

  振动斯塔克效应光谱用于测量人醛糖还原酶 ( h ALR2)活性位点疏水区的静电场。设计并合成了一种新的含腈抑制剂，并在 1.3 Å 分辨率下确定了其复合物的 X 射线结构，以及辅因子 NADP +和野生型h ALR2。发现腈位于 T113 附近，与氢键相互作用一致。当抑制剂与野生型h结合时，在室温下在腈区观察到两个振动吸收峰ALR2，表明腈探针经历了两种不同的微环境，通过与不存在与腈的氢键的 T113A 突变体相比，可以凭经验将这些微环境分为氢键和非氢键种群。基于该结构的经典分子动力学模拟预测沿腈探针投射的蛋白质电场中的双峰分布。将这两个峰解释为探针腈基团和附近氨基酸侧链之间的氢键形成 - 解离过程用于解释对两个红外波段的观察，并使用模拟来研究这种构象的分子细节改变。

  DOI：

  10.1021/bi200930f

文献信息

• Electrostatic Fields near the Active Site of Human Aldose Reductase: 2. New Inhibitors and Complications Caused by Hydrogen Bonds
  作者：Lin Xu、Aina E. Cohen、Steven G. Boxer

  DOI：10.1021/bi200930f

  日期：2011.10.4

  the nitrile probe. The interpretation of these two peaks as a hydrogen bond formation–dissociation process between the probe nitrile group and a nearby amino acid side chain is used to explain the observation of two IR bands, and the simulations were used to investigate the molecular details of this conformational change. Hydrogen bonding complicates the simplest analysis of vibrational frequency shifts

  振动斯塔克效应光谱用于测量人醛糖还原酶 ( h ALR2)活性位点疏水区的静电场。设计并合成了一种新的含腈抑制剂，并在 1.3 Å 分辨率下确定了其复合物的 X 射线结构，以及辅因子 NADP +和野生型h ALR2。发现腈位于 T113 附近，与氢键相互作用一致。当抑制剂与野生型h结合时，在室温下在腈区观察到两个振动吸收峰ALR2，表明腈探针经历了两种不同的微环境，通过与不存在与腈的氢键的 T113A 突变体相比，可以凭经验将这些微环境分为氢键和非氢键种群。基于该结构的经典分子动力学模拟预测沿腈探针投射的蛋白质电场中的双峰分布。将这两个峰解释为探针腈基团和附近氨基酸侧链之间的氢键形成 - 解离过程用于解释对两个红外波段的观察，并使用模拟来研究这种构象的分子细节改变。