3-ethyl-1,5-hexadiene | 997-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-ethyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 3-ethylhexa-1,5-diene；3-ethyl-hexa-1,5-diene；(+/-)-3-Ethyl-hexa-1,5-dien
• CAS: 997-73-9
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: GAMCSPXBVVTNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.729 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-1,5-二烯 反应 2.0h， 以7%的产率得到3-ethyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  在275摄氏度下热气相异构化和顺式和反式1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷裂解的动力学。

  摘要：

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1

  DOI：

  10.1021/jo010867v

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别
• Kinetic Analysis of the Thermal Isomerizations Linking 1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes with (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-1,5-Octadiene and 3-Ethylhexa-1,5-diene
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jp030826y

  日期：2003.11.1

  The gas-phase unimolecular thermal reactions of the cis and trans isomers of 1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutane encompass a complex array of stereomutations, fragmentations, and structural isomerizations. The isomerizations linking 1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes with (Z)- and (E)-1,5-octadiene and 3-ethylhexa-1,5-diene are governed by a nonhomogeneous system of differential equations which may

  1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体的气相单分子热反应包括一系列复杂的立体突变、断裂和结构异构化。连接 1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷与 (Z)- 和 (E)-1,5-辛二烯和 3-乙基六-1,5-二烯的异构化受非齐次微分方程系统控制，该系统可能可以精确求解并用于预测二烯产物的反应速率曲线。这些预测与动力学数据之间的比较表明，顺式-1-(E)-丙烯基-2-甲基环丁烷的逆烯反应以高立体选择性发生，生成 (Z)-1,5-辛二烯，其通过 Cope 进一步反应重排以提供三种二烯的时间依赖性混合物。
• Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of Thermal Gas-Phase Isomerizations and Fragmentations of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 °C
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo010867v

  日期：2002.5.1

  Kinetic studies of the thermal isomerization and fragmentation reactions exhibited by cis- and trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 degrees C in the gas phase have provided first-order rate constants for cis,trans interconversions of the cyclobutanes, 1,3-carbon migrations leading to 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes, isomerizations providing directly and indirectly four acyclic dienes

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1