tert-butyl 3-(benzylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 910111-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(benzylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Benzylcarbamoyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 910111-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: MMXJMPNEJWRYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(benzylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 azetidine-3-carboxylic acid benzylamide trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV inhibitors

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z、R1-7、X和n的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。

  公开号：

  EP1702916A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸 在 二苯基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 3-(benzylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯基硅烷作为酰胺键形成的偶联剂

  摘要：

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc02643a

文献信息

• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。
• Dpp-Iv Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080275086A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R 1-7 , X and n have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中Z，R1-7，X和n的含义如描述和权利要求所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。本发明还涉及制备这种化合物以及作为药物的生产和使用。
• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) GmbH

  公开号：EP1858846A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：SANTHERA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2006097175A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R1'7, X and have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle Z, R1 à 7 et X sont tels que définis dans la description et les revendications. Lesdits composés sont utiles en tant qu'inhibiteurs de la DPP-IV. L'invention concerne également la préparation de ces composés, ainsi que leur production et leur utilisation en tant que médicament.
• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。