3-((R)-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile | 1007093-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((R)-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile
• 英文别名: (R)-3-(4-methyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)propanenitrile；(R)-3-(4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile；3-[(4R)-4-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1007093-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KVLBNZMFXWIUHL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 仲丁基锂 、 甲酸铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3-((R)-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  莱可定型生物碱全合成的仿生多样化方法

  摘要：

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00457

文献信息

• Intermolecularradicaladdition reactions of α-iodo cycloalkenones and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopurefawcettimine
  作者：Kuan-Miao Liu、Chi-Min Chau、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1039/b714078a

  日期：——

  generation of alpha-carbonyl vinyl radicals from alpha-iodo cycloalkenones, the scope of their participation in intermolecular addition reactions with electron-withdrawing olefins are studied and a synthetic study of the formal synthesis of enantiopure fawcettimine using this reaction is described.

  研究了由α-碘代环烯酮生成α-羰基乙烯基自由基，它们参与与吸电子烯烃的分子间加成反应的范围，并描述了使用该反应的对映纯法西替明的形式合成的合成研究。
• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;BLUMENKOPF, TODD A.;SMITH, KARL M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1548-1562
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、BLUMENKOPF, TODD A.、SMITH, KARL M.

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Diversification Approach Toward the Total Synthesis of Lycodine-Type Alkaloids
  作者：Hannah M. S. Haley、Stefan E. Payer、Sven M. Papidocha、Simon Clemens、Jonathan Nyenhuis、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.1c00457

  日期：2021.3.31

  heterocycles through C–H functionalization and C–C cleavage approaches, revealing new strategies for the synthesis of targets containing these structural entities. Here, we report the first total syntheses of the lycodine-type Lycopodium alkaloids casuarinine H, lycoplatyrine B, lycoplatyrine A, and lycopladine F as well as the total synthesis of 8,15-dihydrohuperzine A through bioinspired late-stage

  氮杂环（氮杂环）是许多药物、农用化学品和天然产物中常见的结构基序。通过C-H官能化和C-C裂解方法选择性安装和修饰氮杂环的许多强大方法已经被开发出来并继续得到发展，揭示了包含这些结构实体的靶标合成的新策略。在这里，我们报告了石松碱型石松生物碱木麻黄碱 H、石松碱 B、石松碱 A 和石松碱 F 的首次全合成，以及通过易于获得的生物启发后期多样化来全合成 8,15-二氢石杉碱 A。常见前体， N-去甲基-β-暗色碱。合成中的关键步骤包括暗色中间体核心结构中哌啶环的氧化C-C键断裂以及吡啶核的位点选择性C-H硼基化以实现交叉偶联反应。