1,4-bis(4-bromo-2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxybenzene | 406721-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(4-bromo-2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxybenzene
• 英文别名: 1,4-Bis[2-(4-bromo-2,5-dipropoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
• CAS: 406721-50-4
• 化学式: C₄₀H₄₈Br₂O₆
• 分子量: 784.626
• InChiKey: BFWIIYNNBBFZQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-bromo-2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-bis(4-bromo-2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

文献信息

• Monodisperse Oligo(2,5-dipropoxy-1,4-phenyleneethynylene)s
  作者：Dirk Ickenroth、Silke Weissmann、Norbert Rumpf、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2808::aid-ejoc2808>3.0.co;2-u

  日期：2002.8

  Oligo(phenyleneethynylene)s 1 are rod-like compounds with undisturbed conjugation. In supplementation of the previously described members of this series 1a−e, with repeating units of up to n = 5, this work contains the preparation of higher oligomers 1f−i (n = 6, 7, 8, 10) through the use of the Sonogashira−Hagihara reaction. Both the absorption and the fluorescence bands showed convergence for increasing

  低聚(亚苯基乙炔基) 1 是具有不受干扰的共轭的棒状化合物。作为对该系列 1a-e 之前描述的成员的补充，重复单元高达 n = 5，这项工作包含通过使用以下方法制备更高的低聚物 1f-i (n = 6, 7, 8, 10)园头-萩原反应。随着 n 值的增加，吸收带和荧光带均显示收敛，在有效共轭长度 nECL = 10 时达到极限值。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Preparation and Nonlinear Optics of Monodisperse Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s
  作者：Herbert Meier、Dirk Ickenroth、Ulf Stalmach、Kaloian Koynov、Ayi Bahtiar、Christoph Bubeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s 1a−e, with solubilizing propoxy side chains, were prepared by use of Hagihara−Sonogashira coupling reactions. The synthetic strategy was based on a building block system and on the use of trimethylsilyl and triisopropylsilyl protecting groups that could be cleaved selectively. The extension of the conjugation with an increasing number of repeat units provokes a bathochromic

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。