(Z)-dimethyl((2-methylbut-1-en-1-yl)oxy)(phenyl)silane | 90121-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-dimethyl((2-methylbut-1-en-1-yl)oxy)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(Z)-2-methylbut-1-enoxy]-phenylsilane
• CAS: 90121-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: BGGMAXZXYNOHKX-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorobutyl phenyl sulfide 、 (Z)-dimethyl((2-methylbut-1-en-1-yl)oxy)(phenyl)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到2-ethyl-2-methyl-3-phenylthiohexanal
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 119 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-dimethyl((2-methylbut-1-en-1-yl)oxy)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  无环体系中酮和醛的完全取代的甲硅烷基烯醇醚的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909089

文献信息

• Stereoselective Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers by Iridium‐Catalyzed Alkene Isomerization
  作者：Itai Massad、Heiko Sommer、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202005058

  日期：2020.9

  An in situ generated cationic Ir‐catalyst isomerizes simple allylic silyl ethers into valuable, fully substituted aldehyde‐derived silyl enol ethers. Importantly, by judicious choice of substrate, either of the two possible stereoisomers of a given enolate derivative is accessible with complete stereoselectivity. One‐pot isomerization‐aldol and isomerization‐allylation processes illustrate the synthetic

  原位生成的阳离子Ir催化剂将简单的烯丙基甲硅烷基醚异构化为有价值的，完全取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚。重要的是，通过明智地选择底物，可以完全立体选择性地获得给定的烯醇衍生物的两种可能的立体异构体中的任何一种。一锅异构化-醛醇缩合和异构化-烯丙基化过程说明了该方法的综合效用。
• Stereoselective Sc(OTf) ₃ ‐Catalyzed Aldol Reactions of Disubstituted Silyl Enol Ethers of Aldehydes with Acetals
  作者：Peter‐Yong Wang、Itai Massad、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202101634

  日期：2021.6

  access to stereodefined disubstituted aldehyde-derived silyl enol ethers allowed their successful application in a stereoselective aldol reaction affording the products with excellent yields and diastereomeric ratios. The counter-intuitive stereochemical behavior of this Mukaiyama-aldol reaction is accounted for by a non-classical open transition state.

  易于和模块化获得立体定义的二取代醛衍生的甲硅烷基烯醇醚，使其成功应用于立体选择性羟醛反应中，从而提供了具有优异收率和非对映体比率的产物。此Mukaiyama-aldol反应的违反直觉的立体化学行为是由非经典的开放过渡态引起的。
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 119-123
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Fully Substituted Silyl Enol Ethers of Ketones and Aldehydes in Acyclic Systems
  作者：Peter‐Yong Wang、Guillaume Duret、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.201909089

  日期：2019.10.14

  The regio- and stereoselective preparation of fully substituted and stereodefined silyl enol ethers of ketones and aldehydes through an allyl-Brook rearrangement is reported. This fast and efficient method proceeds from a mixture of E and Z isomers of easily accessible starting materials.

  据报道，通过烯丙基-布鲁克重排，可以完全和立体选择性地制备酮和醛的全取代和立体定义的甲硅烷基烯醇醚。这种快速有效的方法是从容易获得的起始原料的E和Z异构体的混合物开始的。
• Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 119 - 124
  作者：Fleming, Ian、Newton, Trevor W.

  DOI：——

  日期：——