3-(1-苯乙氨基)丙腈 | 112971-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(1-苯乙氨基)丙腈
• 英文名称: 3-((1-phenylethyl)amino)propionitrile
• 英文别名: 3-[(1-Phenylethyl)amino]propanenitrile；3-(1-phenylethylamino)propanenitrile
• CAS: 112971-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD08234521
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DNHYDVVIQFEOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苯乙氨基)丙腈 、 硫代异氰酸苯酯 生成 N-(2-cyano-ethyl)-N'-phenyl-N-(1-phenyl-ethyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Martin et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 256,265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 α-苯乙胺 在 Ps-AlCl₃ 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(1-苯乙氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的AlCl 3催化的胺的化学/区域选择性Aza-Michael加成反应

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，可在不使用任何溶剂的情况下，通过聚苯乙烯负载的氯化铝（Ps-AlCl 3）催化各种带有带有吸电子基团的共轭烯烃的胺的Aza-Michael加成反应。该催化剂对芳族胺和脂族胺均显示出高催化活性。实现了两种胺与共轭烯烃的化学选择性加成。在一个分子中两个不同氨基的区域选择性加成反应顺利进行。Ps-AlCl 3具有更好的可回收性，可以重复使用几次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.037

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。
• Indium Trichloride-Catalyzed Conjugate Addition of Amines to <i>α</i>,<i>β</i>-Ethylenic Compounds in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1055/s-1998-1845

  日期：1998.9

  Catalytic amount of indium (III) trichloride efficiently catalyzed Michael reaction between amines and α,β-ethylenic compounds in water and under mild conditions. Indium trichloride can be recovered and reused without decrease in yield.

  少量铟(III)三氯化物在水和温和条件下能高效催化胺类与α,β-乙烯基化合物之间的迈克尔反应。三氯化铟可以回收并重复使用，且不会降低产率。
• Antibacterial agents
  申请人：Hutchings Kim Marie

  公开号：US20070191333A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  本发明揭示了式I的化合物及其制备方法。此外，本发明还揭示了制备具有生物活性的式I化合物的方法，以及包含式I化合物的药学可接受组合物的方法。本发明所揭示的式I化合物可用于包括作为抗菌剂在内的各种应用中。
• CALCIUM RECEPTOR-ACTIVE MOLECULES
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130190407A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to the different roles inorganic ion receptors have in cellular and body processes. The present invention features: (1) molecules which can modulate one or more inorganic ion receptor activities, preferably the molecule can mimic or block an effect of an extracellular ion on a cell having an inorganic ion receptor, more preferably the extracellular ion is Ca 2+ and the effect is on a cell having a calcium receptor; (2) inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (3) nucleic acids encoding inorganic ion receptor proteins and fragments thereof, preferably calcium receptor proteins and fragments thereof; (4) antibodies and fragments thereof, targeted to inorganic ion receptor proteins, preferably calcium receptor protein; and (5) uses of such molecules, proteins, nucleic acids and antibodies.

  本发明涉及无机离子受体在细胞和身体过程中的不同作用。 本发明的特点包括：（1）分子可以调节一个或多个无机离子受体的活性，最好是分子可以模拟或阻断细胞上的无机离子受体对细胞外离子的影响，更好的是细胞外离子是Ca2 +，其影响是在具有钙受体的细胞上; （2）无机离子受体蛋白及其片段，最好是钙受体蛋白及其片段; （3）编码无机离子受体蛋白及其片段的核酸，最好是编码钙受体蛋白及其片段的核酸; （4）针对无机离子受体蛋白的抗体及其片段，最好是钙受体蛋白; 以及（5）使用这些分子，蛋白质，核酸和抗体。