pyrrole-2,3-dicarboxaldehyde | 51361-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyrrole-2,3-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxypyrrole；2,3-Pyrroldicarbaldehyd；pyrrole-2,3-dicarbaldehyde；Diformylpyrrole；1H-pyrrole-2,3-dicarbaldehyde
• CAS: 51361-96-7
• 化学式: C₆H₅NO₂
• mdl: MFCD12923772
• 分子量: 123.111
• InChiKey: BSXFKLAYGCDJLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(3-(3-hydroxypropyl)-5-formyl-4-methylpyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethylpyrrole 、 pyrrole-2,3-dicarboxaldehyde 、 乙酸酐 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25 mg的产率得到2,3-dimethoxy-6,18-methyl-7,19-(3-acetoxypropyl)-12,13-diethyl porphyrin
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of a free base secochlorin from a 2,3-dimethoxy porphyrin

  摘要：

  描述了通过光敏氧化环开环2,3-二甲氧基卟啉获得的C2 对称secochlorin 2的合成和X射线结构。

  DOI：

  10.1039/b102139g
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole-2-carboxaldehyde 生成 pyrrole-2,3-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• Organic semiconductor material and organic electronic device
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20030226996A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并且具有分子结构，使得从广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1埃。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：ARAMAKI Shinji

  公开号：US20070145361A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic semiconductor material comprising a compound which has a generalized porphyrin skeleton and which has a molecular structure such that the distance from the generalized porphyrin ring plane to the center of each atom forming the generalized porphyrin skeleton, is not more than 1 Å

  一种有机半导体材料，包括具有广义卟啉骨架的化合物，并具有分子结构，使得广义卟啉环平面到形成广义卟啉骨架的每个原子的中心的距离不超过1Å。
• SUBSTITUTED PYRIDINES AND PYRIDAZINES WITH ANGIOGENESIS INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Dumas Jacques P.

  公开号：US20110263597A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Methods of treating a mammal having a condition characterized by abnormal angiogenesis or hyperpermiability processes using substituted pyridazines having angiogenesis inhibiting activity and the generalized structural formula wherein the ring containing A, B, D, E, and L is phenyl or a nitrogen-containing heterocycle; groups X and Y may be any of a variety of defined linking units; R 1 and R 2 may be defined independent substituents or together may be a ring-defining bridge; ring J may be an aryl, pyridyl, or cycloalkyl group; and G groups may be any of a variety of defined substituents.

  使用具有抑制血管生成活性的取代吡啶并噻唑化合物治疗具有异常血管生成或高通透性过程特征的哺乳动物的方法，其具有广义结构公式，其中包含A、B、D、E和L的环为苯或含氮杂环；X和Y基团可以是各种定义的连接单元之一；R1和R2可以是独立定义的取代基，也可以一起定义环的定义桥；环J可以是芳基、吡啶基或环烷基；G基团可以是任何定义的取代基。
• Cluster conjugates of drugs with antibodies
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0525992A2

  公开（公告）日：1993-02-03

  Targeted drug conjugates which enable a large number of molecules of drug to be directed to a cell by a single molecule of antibody are provided. The invention also provides intermediates for the synthesis of such conjugates and cytotoxic drugs modified in accordance with the cluster concept of the invention.

  本发明提供了靶向药物共轭物，可通过单个抗体分子将大量药物分子导向细胞。本发明还提供了用于合成这种共轭物的中间体，以及根据本发明的群集概念进行修饰的细胞毒性药物。