1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol | 125153-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-phenyl-1-propanol
• CAS: 125153-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OFVQMFNJBRMYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-环己基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a046
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 、 cis-tetracarbonyl(1,1'-methylene-3,3'-dimethyl-4,4'-diimidazoline-2,2'-diylidene)molybdenum⁽⁰⁾ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钼催化醇间选择性C-烷基化

  摘要：

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/asia.202100959

文献信息

• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Regioselective Hydrohydroxyalkylation of Styrene with Primary Alcohols or Aldehydes via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond Forming Transfer Hydrogenation
  作者：Hongde Xiao、Gang Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201609056

  日期：2016.12.23

  Transfer hydrogenative coupling of styrene with primary alcohols using the precatalyst HClRu(CO)(PCy3)2 modified by AgOTf or HBF4 delivers branched or linear adducts from benzylic or aliphatic alcohols, respectively. Related 2‐propanol mediated reductive couplings also are described.

  使用经 AgOTf 或 HBF 4改性的预催化剂 HClRu(CO)(PCy 3 ) 2进行苯乙烯与伯醇的转移氢化偶联，分别产生来自苄醇或脂肪醇的支化或线性加合物。还描述了相关的 2-丙醇介导的还原偶联。
• C‐Alkylation of Secondary Alcohols by Primary Alcohols through Manganese‐Catalyzed Double Hydrogen Autotransfer
  作者：Osama El‐Sepelgy、Esteban Matador、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201801660

  日期：2019.7.5

  A new Mn‐catalyzed alkylation of secondary alcohols with non‐activated alcohols is presented. The use of a stable and well‐defined manganese pincer complex, stabilized by a PNN ligand, together with a catalytic amount of base enabled the conversion of renewable alcohol feedstocks to a broad range of higher‐value alcohols in good yields with water as the sole byproduct. The strategy eliminates the need

  提出了一种新的锰催化仲醇与非活化醇的烷基化反应。通过使用PNN配体稳定的稳定且定义明确的锰钳子配合物以及催化量的碱，能够将水作为唯一的可再生酒精原料以高收率转化为多种高价值醇副产品。该策略消除了对外来有害的烷基卤化物的需要，也不再需要使用贵金属催化剂，从而使通过双氢自动转移进行的C-烷基化成为高度可持续且对环境无害的过程。机理研究支持氢自动转移机制，其中非纯配体起着至关重要的作用。
• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。