N-isopropyl-2-phenylpropanamide | 85873-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 85873-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UFXDLFJBRHYITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-phenylpropanamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-isopropyl-2-methylphenylacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 在 氯化亚砜 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 N-isopropyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺的快速酸催化和非催化水合

  摘要：

  在pH范围为2-13的水中（μ1.0； 25°）中，已经检查了一系列酮亚胺（9）的水合速率。注意到了三种水合成酰胺的机理（8）：（a）在2-7的pH范围内，从H 3 O +进行质子转移，产生一般的酸催化作用（给出k H 3 O + / k D 3 O + 2.65）；（b）在pH＞ 7（其中k H 2 O + / k D 2 O +＝ 4.8）下由H 2 O进行的一般酸催化作用；（c）确定HO –攻击的速率。最后一种机制仅显示为N-芳基酮亚胺，例如（9e）；其他N-烷基酮亚胺继续通过速率决定质子从水的反应进行反应，即使在pH 13时也是如此。当（9a）在酸性或碱性D 2 O中反应时，仅掺入一个氘，而氘代的酮亚胺（9f ）仅掺入一个氘就证实了这一结果。）不会在水中反应时使标签松动。对于涉及从H 3 O +或H 2转移H +的反应，取代基的作用是平行的O; 在改变碳（质子化位点）上的取代基方面

  DOI：

  10.1039/p29800000579

文献信息

• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。
• Catalytic α-Hydroarylation of Acrylates and Acrylamides via an Interrupted Hydrodehalogenation Reaction
  作者：Alena M. Vasquez、John A. Gurak、Candice L. Joe、Emily C. Cherney、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c03040

  日期：2020.6.10

  The palladium-catalyzed, α-selective hydroarylation of acrylates and acrylamides is reported. Under optimized conditions, this method is highly tolerant of a wide range of substrates including those with base sensitive functional groups and/or multiple enolizable carbonyl groups. A detailed mechanistic study was undertaken, and the high selectivity of this transformation was shown to be enabled by

  报道了钯催化的丙烯酸酯和丙烯酰胺的 α 选择性加氢芳基化。在优化条件下，该方法对多种底物具有高度耐受性，包括具有碱敏感官能团和/或多个可烯醇化羰基的底物。进行了详细的机理研究，表明这种转化的高选择性是通过形成 [PdII(Ar)(H)] 中间体实现的，该中间体将氢化物选择性插入 α 的 β 位， β-不饱和羰基化合物。
• Favorskii-type rearrangement of α-chloro ketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Luc Moëns、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90454-x

  日期：1981.1

  The first examples of the Favorskii-type rearrangement of α-monochloro ketimines are reported. The regiospecific opening of the intermediate cyclopropylideneamines parallels the opening of cyclopropanones under Favorskii-conditions.

  报道了α-一氯酮亚胺的Favorskii型重排的第一个例子。在Favorskii条件下，中间体环丙基亚胺的区域特异性开口与环丙烷的开口平行。
• Pseudomonas stutzeri lipase: a useful biocatalyst for aminolysis reactions
  作者：S. van Pelt、R. L. M. Teeuwen、M. H. A. Janssen、R. A. Sheldon、P. J. Dunn、R. M. Howard、R. Kumar、I. Martínez、J. W. Wong

  DOI：10.1039/c1gc15160f

  日期：——

  The use of Pseudomonas stutzerilipase (PSL) as a biocatalyst for aminolysis reactions with bulky substrates has been investigated. PSL compared favorably to Novozym® 435 (immobilized Candida antarcticalipase B, NOV435) in the aminolysis of various bulky methyl esters and amines. While NOV435 demonstrated a higher rate of aminolysis with methyl 2-phenylpropionic acid as the acyl donor, PSL outperformed

  已经研究了斯氏假单胞菌脂肪酶（PSL）作为生物催化剂与大面积底物进行氨解反应的研究。PSL有利到的Novozym相比® 435（固定化南极洲念珠菌在各种大体积的甲基酯的氨解脂肪酶B，NOV435）和胺类。而NOV435表现出更高的发病率氨解 和 甲基2-苯基丙酸 作为 酰基供体，PSL的表现优于NOV435 仲胺作为亲核试剂。甲醇抑制作用和对大体积的低亲和力酰基供体发现这是在PSL催化的氨解反应中速率相对较低的两个主要原因。结果表明，使用molsieve 4A对氨基解率和酰胺 由于其能够有效地从反应混合物中除去抑制性甲醇，因此收率很高。
• De novo synthesis of polysubstituted β-naphthylamines via Tf2O-mediated [4+2] annulation of amides with alkynes
  作者：Xiaoyan Hu、Shuanghong Hao、Yan Wei、Zu-Li Wang、Hongmei Wang、Yongcheng Feng、Qixue Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153731

  日期：2022.4

  A conceptually new strategy has been described for the mild and environmentally friendly preparation of β-naphthylamines via Tf2O-activated cyclization of amides with alkynes. Both terminal and internal alkynes could serve as effective nucleophiles in this transformation. This chemistry features simple reaction conditions, high chemoselectivities, wide substrate scope, and offers a practical approach

  已经描述了一种概念上的新策略，用于通过酰胺与炔烃的 Tf 2 O 活化环化来温和且环保地制备 β-萘胺。末端和内部炔烃都可以作为这种转化中的有效亲核试剂。该化学反应条件简单、化学选择性高、底物范围广，为多取代的β-萘胺提供了一种实用的方法。